5-deoxy-5-(ethylphosphinyl)-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-xylofuranose | 132339-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-deoxy-5-(ethylphosphinyl)-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-xylofuranose
• 英文别名: 5-(Ξ)-ethylphosphinoyl-O¹,O²-isopropylidene-O³-methyl-α-D-5-deoxy-xylofuranose；(3aR,5S,6R,6aR)-5-(ethylphosphonoylmethyl)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 132339-40-3
• 化学式: C₁₁H₂₁O₅P
• 分子量: 264.259
• InChiKey: HAFLJORFQBCAAA-UTINFBMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-deoxy-5-(ethylphosphinyl)-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-xylofuranose 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,2,4-tri-O-acetyl-5-deoxy-5-<(S)-ethylphosphinyl>-3-O-methyl-α,β-D-xylopyranose
  参考文献：
  名称：

  Sugars Containing a Carbon-Phosphorus Bond. IV. 5-(Alkylphosphonyl)-5-deoxy-O-methyl-D-xylopyranose

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.46.3301
• 作为产物：
  描述：

  5-deoxy-5-<(R)-(ethoxy)ethylphosphinyl>-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-xylofuranosen 在 红铝 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-deoxy-5-(ethylphosphinyl)-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-Tri-O-acetyl-5-deoxy-5-[(R)- and (S)-ethylphosphino and phenylphosphino]-3-O-methyl-α,β-D-xylopyranoses 的便捷合成及其膦硫酰基衍生物

  摘要：

  1,2,4-Tri-O-acetyl-5-deoxy-5-[(R)- and (S)-ethylphosphinyl]-3-O-methyl-α,β-D-xylopyranoses (8a–d)由 5-deoxy-5-[(R)- 和 (S)-(ethoxy)ethylphosphinyl]-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-xylofuranoses 分两步制备。用三氯硅烷-三乙胺在苯中还原 8a-d 及其 5-（苯基膦基）同系物，可顺利得到相应的标题 5-脱氧-5-膦基-D-吡喃木糖（9a-d 和 14a-d），而不会引起环反转-磷原子。在苯中用硫处理 9a-d 和 14a-d 有效地提供了相应的（硫代膦酰基）环内 D-吡喃木糖。这些新获得的化合物的结构和构象分配是基于质量和 NMR（1H 和 31P）光谱数据进行的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.421

文献信息

• HANAYA, TADASHI;SHIGETOH, NOBUYUKI;YAMAMOTO, HIROSHI;ARMOUR, MARGARET-ANN+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 421-427
  作者：HANAYA, TADASHI、SHIGETOH, NOBUYUKI、YAMAMOTO, HIROSHI、ARMOUR, MARGARET-ANN+

  DOI：——

  日期：——