3-环丙基吡唑-5-羧酸 | 401629-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-环丙基吡唑-5-羧酸
• 中文别名: 5-环丙基-1H-吡唑-3-羧酸；5-环丙基吡唑-3-羧酸
• 英文名称: 5-cyclopropyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
• CAS: 401629-04-7
• 化学式: C₇H₈N₂O₂
• mdl: MFCD04967194
• 分子量: 152.153
• InChiKey: GNWMHLBUCXEXPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-199 °C(lit.)
• 沸点：
  429.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.499±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• 海关编码：
  2933199090
• WGK Germany：
  3
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P301+P310,P305+P351+P338
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-环丙基吡唑-5-羧酸 在 氯化铵 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-cyclopropyl-1-(4-iodo-2-pyridyl)pyrazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  脚手架跳方法发现有效，选择性和有效的NF-κB诱导激酶抑制剂。

  摘要：

  NF-κB诱导激酶（NIK）是位于多个TNF受体家族成员（包括BAFF）下游的非规范NF-κB通路中枢的蛋白激酶，与B细胞存活和成熟，树突状细胞活化，继发性淋巴器官有关发育和骨骼代谢。我们在此报告了使用基于结构的设计通过支架跳跃策略确定的NIK抑制剂的主要化学系列的发现。修饰了先导化合物的电子和空间特性，以解决谷胱甘肽共轭和酰胺水解的问题。这些高效的化合物表现出对LTβR依赖性p52易位和NF-κB2相关基因转录的选择性抑制。化合物4f 已显示出在种间具有良好的药代动力学特征，并在体外抑制BAFF诱导的B细胞存活并在体内减少脾边缘区B细胞。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00678
• 作为产物：
  描述：

  5-环丙基-1H-吡唑-3-羧酸乙酯 生成 3-环丙基吡唑-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Agonist lead identification for the high affinity niacin receptor GPR109a

  摘要：

  A strategy for lead identification of new agonists of GPR109a, starting from known compounds shown to activate the receptor, is described. Early compound triage led to the formulation of a binding hypothesis and eventually to our focus on a series of pyrazole acid derivatives. Further elaboration of these compounds provided a series of 5,5-fused pyrazoles to be used as lead compounds for further optimization. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.06.028

文献信息

• Identification and Optimization of Pyrrolidine Derivatives as Highly Potent Ghrelin Receptor Full Agonists
  作者：Martin Cooper、Antonio Llinas、Peter Hansen、Moya Caffrey、Asim Ray、Stina Sjödin、Igor Shamovsky、Hiroki Wada、Tina Jellesmark Jensen、Ulf Sivars、Leif Hultin、Ulf Andersson、Sara Lundqvist、Karin Gedda、Lisa Jinton、Nina Krutrök、Richard Lewis、Paul Jansson、Cristina Gardelli

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00828

  日期：2020.9.10

  adipogenesis and therefore has been considered a promising therapeutic target for catabolic conditions. We previously reported on the synthesis and properties of an indane based series of ghrelin receptor full agonists which led to a sustained increase of insulin-like growth factor-1 in a dog pharmacodynamic study. Herein we report on the identification of a series of pyrrolidine or piperidine based

  肌肉萎缩和恶病质是罹患癌症，慢性阻塞性肺疾病和其他几种慢性疾病的患者中的常见合并症。肽激素生长激素释放肽发挥多效性作用，包括刺激生长激素分泌和随后增加胰岛素样生长因子-1水平，这是肌肉生长和修复的重要介质。Ghrelin还作用于炎症，食欲和脂肪形成，因此被认为是分解代谢疾病的有希望的治疗靶标。我们先前曾报道过基于茚满的系列生长素释放肽受体完全激动剂的合成和性质，该合成和性质在狗药效学研究中导致胰岛素样生长因子-1的持续增加。
• A Fragment-Based Method to Discover Irreversible Covalent Inhibitors of Cysteine Proteases
  作者：Stefan G. Kathman、Ziyang Xu、Alexander V. Statsyuk

  DOI：10.1021/jm500345q

  日期：2014.6.12

  reported which irreversibly tethers drug-like fragments to catalytic cysteines. We attached an electrophile to 100 fragments without significant alterations in the reactivity of the electrophile. A mass spectrometry assay discovered three nonpeptidic inhibitors of the cysteine protease papain. The identified compounds display the characteristics of irreversible inhibitors. The irreversible tethering system

  报道了一种新的基于片段的药物发现方法，该方法不可逆地将类药物片段束缚在催化半胱氨酸上。我们将亲电试剂连接到 100 个片段上，而亲电试剂的反应性没有显着改变。质谱分析发现了半胱氨酸蛋白酶木瓜蛋白酶的三种非肽抑制剂。鉴定出的化合物显示出不可逆抑制剂的特征。不可逆的束缚系统也显示出特异性：三种鉴定出的木瓜蛋白酶抑制剂不与 UbcH7、USP08 或带有 GST 标签的人类鼻病毒 3C 蛋白酶共价反应。
• [EN] PHENOXYPYRIDINYLAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF PDE4 MEDIATED DISEASE STATES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNOXYPYRIDINYLAMIDE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT D'ÉTATS PATHOLOGIQUES INDUITS PAR LA PHOSPHODIÉSTERASE 4 (PDE4)
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2009144494A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  The present invention provides a compound of a formula (I), wherein the variables are defined herein; to a process for preparing such a compound; and to the use of such a compound in the treatment of a PDE4 mediated disease state.

  本发明提供了一种化合物的公式(I)，其中变量在此定义；以及制备这种化合物的方法；以及在治疗PDE4介导的疾病状态中使用这种化合物。
• [EN] NOVEL PYRROLIDINE DERIVED BETA 3 ADRENERGIC RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX AGONISTES DE RÉCEPTEURS ADRÉNERGIQUES BÊTA 3 DÉRIVÉS DE PYRROLIDINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015050798A1

  公开（公告）日：2015-04-09

  The present invention provides compounds of Formula (I), pharmaceutical compositions thereof, and method of using the same in the treatment or prevention of diseases mediated by the activation of β3-adrenoceptor.

  本发明提供了式（I）的化合物，其药物组成物以及使用该药物组成物在治疗或预防由β3-肾上腺素受体激活介导的疾病的方法。
• [EN] ALKYNYL ALCOHOLS AND METHODS OF USE<br/>[FR] ALCOOLS D'ALCYNYLE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION CORRESPONDANTS
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2015025025A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  The invention relates to compounds of Formula (0): wherein Q, A1-A8, R4 and R5 and each has the meaning as described herein. Compounds of Formula (0) and pharmaceutical compositions thereof are useful in the treatment of diseases and disorders in which undesired or over- activation of NF-kB signaling is observed.

  这项发明涉及以下式的化合物（0）：其中Q，A1-A8，R4和R5分别具有如本文所述的含义。式（0）的化合物及其药物组成物在治疗观察到NF-kB信号通路的不良或过度活化的疾病和紊乱中是有用的。