ethyl 1-sec-butyl-4-nitro-1H-pyrrole-2-carboxylate | 1345417-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: ethyl 1-sec-butyl-4-nitro-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-butan-2-yl-4-nitropyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1345417-47-1
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₄
• 分子量: 240.259
• InChiKey: IHPVJSRAVBNWDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-sec-butyl-4-nitro-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 N-甲基吗啉 、 氯化亚砜 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 -[1-sec-butyl-5-({[1-methyl-5-({[2-(4-morpholinyl)ethyl]amino}carbonyl)-1H-pyrrol-3-yl]amino}carbonyl)-1H-pyrrol-3-yl]-6-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺等位基因在抗菌小沟结合剂的结构活性研究中

  摘要：

  与天然产物双霉素有关的抗菌小沟粘合剂是新型抗生素的开发候选产品。已经发现烯烃是在某些位置上等位酰胺键的有效替代物，并且发现大于甲基的烷基基团在选择性和亲和力上都增加了与DNA的结合。然而，关于DNA结合和抗菌活性等其他等排体（例如二氮烯）的影响和烷基的位置尚不清楚。研究了聚酰胺小沟粘结剂的一些系统变化的影响。比较了酰胺键的等排异构体（烯烃和二氮烯）：表明这三个都能够与DNA结合，但是烯烃键具有最紧密的结合和最高的抗菌活性；对于具有二氮烯键的化合物，未发现明显的抗菌活性。在一系列烯烃连接的化合物中，支链的作用研究了与烷基结合的N-烷基取代基和抗菌活性：发现在中心吡咯残基上C3和C4支链是可接受的，但在与基本尾基相邻的吡咯环上，C4支链太大用于DNA结合和抗菌活性。发现活性的支链烷基链化合物对与结核病致病菌有关的细菌金黄色分枝杆菌具有特别的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.08.035
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基吡咯-2-羧酸乙酯 、 2-溴丁烷 在 氢化钾 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以31%的产率得到ethyl 1-sec-butyl-4-nitro-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  酰胺等位基因在抗菌小沟结合剂的结构活性研究中

  摘要：

  与天然产物双霉素有关的抗菌小沟粘合剂是新型抗生素的开发候选产品。已经发现烯烃是在某些位置上等位酰胺键的有效替代物，并且发现大于甲基的烷基基团在选择性和亲和力上都增加了与DNA的结合。然而，关于DNA结合和抗菌活性等其他等排体（例如二氮烯）的影响和烷基的位置尚不清楚。研究了聚酰胺小沟粘结剂的一些系统变化的影响。比较了酰胺键的等排异构体（烯烃和二氮烯）：表明这三个都能够与DNA结合，但是烯烃键具有最紧密的结合和最高的抗菌活性；对于具有二氮烯键的化合物，未发现明显的抗菌活性。在一系列烯烃连接的化合物中，支链的作用研究了与烷基结合的N-烷基取代基和抗菌活性：发现在中心吡咯残基上C3和C4支链是可接受的，但在与基本尾基相邻的吡咯环上，C4支链太大用于DNA结合和抗菌活性。发现活性的支链烷基链化合物对与结核病致病菌有关的细菌金黄色分枝杆菌具有特别的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.08.035