1,6-anhydro-2-azido-2-deoxy-3,4-di-O-benzyl-β-D-galactopyranose | 59464-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-anhydro-2-azido-2-deoxy-3,4-di-O-benzyl-β-D-galactopyranose
• 英文别名: (1R,2R,3R,4R,5R)-4-azido-2,3-bis(phenylmethoxy)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
• CAS: 59464-22-1
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₄
• 分子量: 367.404
• InChiKey: WGZHSGODUTUPCP-OUUBHVDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-2-azido-2-deoxy-3,4-di-O-benzyl-β-D-galactopyranose 在 Pd-OH/C 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以87%的产率得到2-amino-1,6-anhydro-2-deoxy-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  通过 1H NMR 和 IR 光谱研究一系列单糖在水性介质中的氢键性质

  摘要：

  已经建立了一种基于 1H NMR 和 IR 实验的技术，用于表征水性介质中一系列氨基、酰胺和铵糖衍生物的分子内氢键。已经研究了三组分子，分别代表酰胺（4、5 和 6）、胺（7 和 8）和铵盐（氯化物 9 和 10，以及磷酸盐 11 和 12），它们的官能团相对构型不同评估这些基团的性质和立体化学对糖的氢键特征的影响。将水溶液中推导出的特征与先前在非极性溶剂中获得的特征进行比较。还制备了胺 7 和 8（11 和 12）的磷酸盐，以评估 OH 基团对磷酸盐反离子结合的影响，以及建立涉及磷酸基团的合作氢键的可能性。这里提供的数据表明，糖二醇和氨基醇中的 1,3-顺式双轴型构型产生了一个在水中存在的分子内六元环氢键，此外，还提供了建立合作分子间氢键的可能性. (© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200206)2002:12<1925::aid-ejoc1925>3.0.co;2-9
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-2-(羟基甲基)-3,4-二氢-2H-吡喃-3,4-二醇 在 sodium azide 、 3 Angstroem MS 、 sodium hydride 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 1,6-anhydro-2-azido-2-deoxy-3,4-di-O-benzyl-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  通过 1H NMR 和 IR 光谱研究一系列单糖在水性介质中的氢键性质

  摘要：

  已经建立了一种基于 1H NMR 和 IR 实验的技术，用于表征水性介质中一系列氨基、酰胺和铵糖衍生物的分子内氢键。已经研究了三组分子，分别代表酰胺（4、5 和 6）、胺（7 和 8）和铵盐（氯化物 9 和 10，以及磷酸盐 11 和 12），它们的官能团相对构型不同评估这些基团的性质和立体化学对糖的氢键特征的影响。将水溶液中推导出的特征与先前在非极性溶剂中获得的特征进行比较。还制备了胺 7 和 8（11 和 12）的磷酸盐，以评估 OH 基团对磷酸盐反离子结合的影响，以及建立涉及磷酸基团的合作氢键的可能性。这里提供的数据表明，糖二醇和氨基醇中的 1,3-顺式双轴型构型产生了一个在水中存在的分子内六元环氢键，此外，还提供了建立合作分子间氢键的可能性. (© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200206)2002:12<1925::aid-ejoc1925>3.0.co;2-9

文献信息

• New synthetic “tricks” One-pot preparation of N-substituted phthalimides from azides and phthalic anhydride
  作者：Jordi Garcia、Jaume Vilarrasa、Xavier Bordas、Anna Banaszek

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84061-7

  日期：1986.1

  N-Substituted phthalimides can be obtained in very good yields, under essentially neutral conditions, by mixing or heating an alkyl (oraryl) azide, triphenylphosphine, and phthalic anhydride in benzene or toluene, in the presence of a catalytic amount of tetrabutylannionium cyanide. Application of the reaction into the domain of carbohydrates is promising.

  N-取代的邻苯二甲酰亚胺可以在基本中性的条件下，通过在催化量的氰化四丁基亚铵存在下，将烷基（或芳基）叠氮化物，三苯基膦和邻苯二甲酸酐在苯或甲苯中混合或加热，以非常高的收率获得。该反应在碳水化合物领域的应用是有前途的。
• Leteux, Christine; Veyrieres, Alain, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 18, p. 2647 - 2656
  作者：Leteux, Christine、Veyrieres, Alain

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of α- and β-Glycosyl Asparagine Ethylene Isosteres (<i>C</i>-Glycosyl Asparagines) via Sugar Acetylenes and Garner Aldehyde Coupling
  作者：Alessandro Dondoni、Giandomenico Mariotti、Alberto Marra

  DOI：10.1021/jo020054m

  日期：2002.6.1

  A convergent approach has been developed for the synthesis of C-glycosyl amino acids in which the glycinyl moiety CH(NH2)CO2H is connected to the anomeric center of the sugar residue by a three carbon atom tether. Essentially, these compounds are isosteres of N-glycosyl asparagines in which the amide group has been replaced by an ethylene bridge. Following the coupling of alpha- or beta-D-linked lithium C-glycoside acetylides with N-Boc D-serinal acetonide (Garner aldehyde), the resulting adducts were transformed into the final N-Boc-C-glycosyl-alpha-aminopentanoic acids via reduction of the triple bond, deoxygenation, and oxidative cleavage of the oxazolidine ring. By this protocol, 12 C-glycosyl asparagines, six pairs of alpha- and beta-anomers, have been prepared incorporating the gluco, galacto, manno, and the corresponding 2-acetamido-2-deoxy residues.
• Paz, Manuela Lopez de la; Ellis, Gary; Perez, Marta, European Journal of Organic Chemistry, 2002, # 5, p. 840 - 855
  作者：Paz, Manuela Lopez de la、Ellis, Gary、Perez, Marta、Perkins, Julie、Jimenez-Barbero, Jesus、Vicent, Cristina

  DOI：——

  日期：——