1-(2-氨基苯基)-3-苯基-2-丙炔-1-酮 | 124857-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-(2-氨基苯基)-3-苯基-2-丙炔-1-酮
• 英文名称: 1-(2-aminophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-(2-aminophenyl)-3-phenyl-2-propyn-1-one
• CAS: 124857-13-2
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• 分子量: 221.258
• InChiKey: KVDNRUDKORNGGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61.3-63.4 °C
• 沸点：
  406.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氨基苯基)-3-苯基-2-丙炔-1-酮 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到2-苯基-1H-喹啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  芳基-和烷基-取代的 1-(o-氨基苯基)-2-丙炔-1-酮的金催化转化为相应的 2-取代的 4-喹诺酮

  摘要：

  用各种金盐和配合物研究了烷基或芳基取代的 1-(o-aminophenyl)-2-propyn-1-ones 到相应的 2-取代的 4-quinolones 的金催化环化。对不同催化剂的筛选显示出对阳离子 AuI 物质的最高性能。特别是 PPh3AuNTf2 复合物是最有效的催化剂。相对于需要苛刻环缩合条件的经典喹诺酮合成，目前的方法提供了一种温和且原子经济的替代方法。从机制上讲，TPSS-D3/def2-TZVP 水平的 DFT 研究表明，金以亲炔方式而不是通过共轭羰基活化作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402224
• 作为产物：
  描述：

  BOC-2-氨基苄醇 在 manganese(IV) oxide 、 diethylzinc 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 1-(2-氨基苯基)-3-苯基-2-丙炔-1-酮
  参考文献：
  名称：

  芳基-和烷基-取代的 1-(o-氨基苯基)-2-丙炔-1-酮的金催化转化为相应的 2-取代的 4-喹诺酮

  摘要：

  用各种金盐和配合物研究了烷基或芳基取代的 1-(o-aminophenyl)-2-propyn-1-ones 到相应的 2-取代的 4-quinolones 的金催化环化。对不同催化剂的筛选显示出对阳离子 AuI 物质的最高性能。特别是 PPh3AuNTf2 复合物是最有效的催化剂。相对于需要苛刻环缩合条件的经典喹诺酮合成，目前的方法提供了一种温和且原子经济的替代方法。从机制上讲，TPSS-D3/def2-TZVP 水平的 DFT 研究表明，金以亲炔方式而不是通过共轭羰基活化作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402224

文献信息

• Silver Triflate Catalyzed Tandem Heterocyclization/Alkynylation of 1-((2-Tosylamino)aryl)but-2-yne-1,4-diols to 2-Alkynyl Indoles
  作者：Srinivasa Reddy Mothe、Prasath Kothandaraman、Sherman Jun Liang Lauw、Samuel Ming Wei Chin、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1002/chem.201200578

  日期：2012.5.14

  Don't cross me! 2‐Alkynyl indoles were prepared efficiently by the AgOTf‐catalyzed tandem heterocyclization/alkynylation of 1‐(2‐tosylamino)aryl)but‐2‐yne‐1,4‐diols under mild conditions (see scheme). The attractiveness of this approach lies in the fact that both the indole ring and alkyne side chain of the N‐heterocycle are sequentially formed from low cost, readily available, and ecologically benign

  不要越过我！在温和的条件下，通过AgOTf催化1-（2-甲苯磺酰基氨基）芳基）-2-炔-1,4-二醇的串联杂环化/炔基化反应，可以高效地制备2-炔基吲哚。这种方法的吸引力在于，N-杂环的吲哚环和炔烃侧链都是由低成本，易得且生态友好的起始原料依次形成的。它也提供了不基于交叉偶联策略而获得此类具有合成价值的化合物的第一条途径。
• Aryl-palladium-NHC complex: efficient phosphine-free catalyst precursors for the carbonylation of aryl iodides with amines or alkynes
  作者：Chunyan Zhang、Jianhua Liu、Chungu Xia

  DOI：10.1039/c4ob01878h

  日期：——

  aryl-palladium-NHC compounds was prepared according to the reported methods and their catalytic activity in the carbonylation of aryl iodides to synthesize α-keto amides and alkynones was examined. These practical aryl-palladium-NHC complexes have shown highly efficient catalyzed carbonylation and Sonogashira carbonylation reactions, with high turnover number in synthesis of α-keto amides (TON = 4300) and in synthesis

  根据报道的方法制备了一系列芳基-钯-NHC化合物，并研究了它们在芳基碘化物羰基化反应中合成α-酮酰胺和炔烃的催化活性。这些实用的芳基-钯-NHC配合物已显示出高效的催化羰基化和Sonogashira羰基化反应，在合成α-酮酰胺（TON = 4300）和炔烃（TON = 980）时具有很高的转化率。
• Highly efficient synthesis of flavones via Pd/C-catalyzed cyclocarbonylation of 2-iodophenol with terminal acetylenes
  作者：Fengxiang Zhu、Yahui Li、Zechao Wang、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c6cy00613b

  日期：——

  A highly efficient and selective Pd/C-catalyzed ligand-free cyclocarbonylation reaction for the synthesis of flavones has been developed. Various flavone derivatives were isolated in excellent yields with excellent functional group tolerances. Additionally, catalyst reuse experiments were performed successfully as well.

  已经开发出用于黄酮合成的高效且选择性的Pd / C催化的无配体环羰基化反应。以优异的产率和优异的官能团耐受性分离出各种黄酮衍生物。另外，催化剂再利用实验也成功进行。
• A facile and efficient method for the synthesis of alkynone by carbonylative Sonogashira coupling using CHCl₃as the CO source
  作者：Guanglong Sun、Min Lei、Lihong Hu

  DOI：10.1039/c6ra02424f

  日期：——

  A facile and efficient method for the synthesis of alkynones by a Pd-catalyzed carbonylative Sonogashira coupling reaction starting from aryl iodide, terminal alkyne and chloroform (CHCl3) as the CO source is described. This procedure proves that CHCl3 is a cheap and efficient CO source in the presence of CsOH·H2O as the base. Furthermore, it is applied successfully for the modification of natural

  描述了一种通过Pd催化的羰基化Sonogashira偶联反应（以芳基碘化物，末端炔烃和氯仿（CHCl 3）为原料）开始合成炔烃的简便有效的方法。该程序证明，在以CsOH·H 2 O为碱的情况下，CHCl 3是一种廉价而有效的CO源。此外，它已成功地用于天然产物的修饰，如长春花碱和大黄素，从而以高收率获得了相应的产物。
• One‐Pot Palladium‐Catalyzed Carbonylative Sonogashira Coupling using Carbon Dioxide as Carbonyl Source
  作者：Wenfang Xiong、Bowen Wu、Baiyao Zhu、Xiaobin Tan、Lu Wang、Wanqing Wu、Chaorong Qi、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/cctc.202100051

  日期：2021.6.18

  incompatibility of reaction conditions, when carbon dioxide was utilized as carbonyl source. Herein, a practical one-pot protocol using carbon dioxide as the carbonyl source for the palladium-catalyzed carbonylative Sonogashira coupling has been established, providing an expedient and practical route to a wide range of functionalized alkynones and indoxyls under mild reaction conditions. By finding a suitable

  在过去的几年中，羰基化偶联反应已成为现代合成化学中构建含羰基化合物的强大而通用的策略。二氧化碳是一种可再生的单碳分子，近年来与二氧化碳相比，由于其丰度高、无毒和稳定性好，已成为最具吸引力和前景的羰基替代来源之一。然而，在大多数情况下，当二氧化碳被用作羰基源时，由于反应条件的复杂性和不相容性，通常需要双室技术来使产生 CO 和消耗 CO 的过程成功进行。在此，已经建立了使用二氧化碳作为钯催化羰基化 Sonogashira 偶联的羰基源的实用一锅方案，在温和的反应条件下为广泛的官能化炔酮和吲哚醇提供了一种方便实用的途径。通过找到合适的催化系统，该方法允许产生 CO 和消耗 CO 的过程在一个锅中进行，其中在没有任何氟化物试剂的情况下通过还原二氧化碳原位产生一氧化碳。该方法具有操作简单安全、底物易得、官能团耐受性好、反应条件温和等特点。其中一氧化碳是在没有任何氟化物试剂的情况下由二氧化碳的还原原