(2S,3R,4R)-benzyl 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(2-methoxyethoxymethoxy)-1-(toluene-4-sulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylate | 947373-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R)-benzyl 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(2-methoxyethoxymethoxy)-1-(toluene-4-sulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 947373-41-3
• 化学式: C₂₉H₄₃NO₈SSi
• 分子量: 593.814
• InChiKey: WPGUGFDCOGMKEF-PVHODMMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  100.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-benzyl 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(2-methoxyethoxymethoxy)-1-(toluene-4-sulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 氢气 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 44.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从对映纯脯氨酸对吲哚并立定和吡咯并立烷生物碱的新途径：（-）-慢豆苷和（1 R，2 R，7a R）-二羟基吡咯烷并烷的总合成

  摘要：

  报道了一种新的合成吲哚并咪唑和吡咯并吡啶骨架的方法。（ - ） - Lentiginosine和（1 - [R，2 - [R，7α - [R）-dihydroxypyrrolizidine具有在从二13个步骤都被合成ö异亚丙基d -mannitol。共同的关键中间体是（-）-二羟基脯氨酸苄酯10。

  DOI：

  10.1021/jo070462w
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-N-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-oxopropyl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 三氟化硼乙醚 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2S,3R,4R)-benzyl 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(2-methoxyethoxymethoxy)-1-(toluene-4-sulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从对映纯脯氨酸对吲哚并立定和吡咯并立烷生物碱的新途径：（-）-慢豆苷和（1 R，2 R，7a R）-二羟基吡咯烷并烷的总合成

  摘要：

  报道了一种新的合成吲哚并咪唑和吡咯并吡啶骨架的方法。（ - ） - Lentiginosine和（1 - [R，2 - [R，7α - [R）-dihydroxypyrrolizidine具有在从二13个步骤都被合成ö异亚丙基d -mannitol。共同的关键中间体是（-）-二羟基脯氨酸苄酯10。

  DOI：

  10.1021/jo070462w