methyl (2R,3R,4R)-3-[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(2-methoxyethoxymethoxy)-1-(toluene-4-sulfonyl)pyrrolidin-2-yl]propionate | 947373-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2R,3R,4R)-3-[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(2-methoxyethoxymethoxy)-1-(toluene-4-sulfonyl)pyrrolidin-2-yl]propionate
• 英文别名: methyl 3-[(2R,3R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(2-methoxyethoxymethoxy)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-2-yl]propanoate
• CAS: 947373-47-9
• 化学式: C₂₅H₄₃NO₈SSi
• 分子量: 545.77
• InChiKey: UJSDXVOADQUGLU-CQOQZXRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3R,4R)-3-[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(2-methoxyethoxymethoxy)-1-(toluene-4-sulfonyl)pyrrolidin-2-yl]propionate 在 甲醇 、 magnesium 作用下， 反应 6.0h， 以98%的产率得到(6R,7R,7aR)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-(2-methoxyethoxymethoxy)pyrrolizidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  从对映纯脯氨酸对吲哚并立定和吡咯并立烷生物碱的新途径：（-）-慢豆苷和（1 R，2 R，7a R）-二羟基吡咯烷并烷的总合成

  摘要：

  报道了一种新的合成吲哚并咪唑和吡咯并吡啶骨架的方法。（ - ） - Lentiginosine和（1 - [R，2 - [R，7α - [R）-dihydroxypyrrolizidine具有在从二13个步骤都被合成ö异亚丙基d -mannitol。共同的关键中间体是（-）-二羟基脯氨酸苄酯10。

  DOI：

  10.1021/jo070462w
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 methyl (2R,3R,4R)-3-[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(2-methoxyethoxymethoxy)-1-(toluene-4-sulfonyl)pyrrolidin-2-yl]propionate
  参考文献：
  名称：

  从对映纯脯氨酸对吲哚并立定和吡咯并立烷生物碱的新途径：（-）-慢豆苷和（1 R，2 R，7a R）-二羟基吡咯烷并烷的总合成

  摘要：

  报道了一种新的合成吲哚并咪唑和吡咯并吡啶骨架的方法。（ - ） - Lentiginosine和（1 - [R，2 - [R，7α - [R）-dihydroxypyrrolizidine具有在从二13个步骤都被合成ö异亚丙基d -mannitol。共同的关键中间体是（-）-二羟基脯氨酸苄酯10。

  DOI：

  10.1021/jo070462w