(2S)-Hept-1-enyl-(6S)-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran | 343930-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2S)-Hept-1-enyl-(6S)-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: (2S,6S)-2-[(Z)-hept-1-enyl]-6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 343930-12-1
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: QEQXWCIBVNWUKP-HYOAPIGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-Hept-1-enyl-(6S)-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran 在 双氧水 、 molybdenum(VI) oxide 作用下， 以 吡啶 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到(S)-(+)-Argentilactone
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of S-(+)-Argentilactone

  摘要：

  摘要：通过使用甲基-α-D-葡萄糖吡喃糖(3)作为碳水化合物模板，完成了S-(+)-argentilactone (2)的不对称全合成。苄亚甲基缩醛5经过t-BuOOH/AlCl3水解，并进一步处理得到醛10。Wittig反应和后续的缩醛位置氧化产生了目标argentilactone。

  DOI：

  10.1515/znb-2001-0318
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-dideoxy-4,6-dihydroxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 三乙基硼氢化锂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 (2S)-Hept-1-enyl-(6S)-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of S-(+)-Argentilactone

  摘要：

  摘要：通过使用甲基-α-D-葡萄糖吡喃糖(3)作为碳水化合物模板，完成了S-(+)-argentilactone (2)的不对称全合成。苄亚甲基缩醛5经过t-BuOOH/AlCl3水解，并进一步处理得到醛10。Wittig反应和后续的缩醛位置氧化产生了目标argentilactone。

  DOI：

  10.1515/znb-2001-0318

文献信息

• Total Synthesis of S-(+)-Argentilactone
  作者：Muhammad Saeed、Muhammad Abbas、Khalid Mohammad Khan、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1515/znb-2001-0318

  日期：2001.3.1

  Asymmetrie Total Synthesis Asymmetrie total synthesis of S-(+)-argentilactone (2) was accomplished, using methyl-a-D-glucopyranoside (3) as carbohydrate template. Benzylidene acetal 5 was hydrolysed with ^tBuOOH/AlCl₃ and further manipulated to produce the aldehyde 10. A Wittig reaction and subsequent oxidation of the anomeric position yielded the target argentilactone.

  摘要：通过使用甲基-α-D-葡萄糖吡喃糖(3)作为碳水化合物模板，完成了S-(+)-argentilactone (2)的不对称全合成。苄亚甲基缩醛5经过t-BuOOH/AlCl3水解，并进一步处理得到醛10。Wittig反应和后续的缩醛位置氧化产生了目标argentilactone。