(2S,3R)-2-[5-[3-acetoxy-6-tert-butyldimethylsilyloxy-1-methyl-4-hexynyl]oxazol-2-yl]-3-iodomethyl-1-methylaziridine | 647029-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2S,3R)-2-[5-[3-acetoxy-6-tert-butyldimethylsilyloxy-1-methyl-4-hexynyl]oxazol-2-yl]-3-iodomethyl-1-methylaziridine
• CAS: 647029-02-5
• 化学式: C₂₂H₃₅IN₂O₄Si
• 分子量: 546.521
• InChiKey: PPIRZBXGYURLBR-ZYAMOGFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  64.57
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-[5-[3-acetoxy-6-tert-butyldimethylsilyloxy-1-methyl-4-hexynyl]oxazol-2-yl]-3-iodomethyl-1-methylaziridine 以 二氯甲烷 、 二氯甲烷-D2 、 氘代乙腈 、 氘代苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,3R)-2-[5-[3-acetoxy-6-tert-butyldimethylsilyloxy-1-methyl-4-hexynyl]oxazol-2-yl]-3-cyanomethyl-1-methylaziridine
  参考文献：
  名称：

  合成对映体纯 Aziridinomitosenes：制备、反应性和 DNA 烷基化研究

  摘要：

  已从 l-丝氨酸甲酯盐酸盐开发了一种对映体控制的氮丙啶烯基酯路线。基于银离子辅助的分子内恶唑烷基化和氰化物诱导的叶立德生成，通过不稳定的恶唑啉中间体（62 至 66），通过内部偶氮甲碱叶立德环加成反应组装四环目标环系统。其他关键步骤包括 26 的还原去三苯甲基化、NH 氮丙啶 56 的甲基化、敏感的环己烯二酮 68 氧化为醌 70，以及使用 Fmoc-NCO 的氨基甲酰化。尽管氮丙啶四环化合物很敏感，但如果采取适当的预防措施，可以进行一系列保护基团操作和氧化还原化学。已经进行了第一个 C-6,C-7-未取代的氮丙啶核糖烯 11a 对 DNA 烷基化的研究，

  DOI：

  10.1021/ja030452m
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2S,3R)-3-allyloxymethyl-1-methylaziridin-2-yl]-5-[3-tert-butyldimethylsilyloxy-1-methylpropyl]oxazole 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 zirconocene dichloride 、 水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S,3R)-2-[5-[3-acetoxy-6-tert-butyldimethylsilyloxy-1-methyl-4-hexynyl]oxazol-2-yl]-3-iodomethyl-1-methylaziridine
  参考文献：
  名称：

  合成对映体纯 Aziridinomitosenes：制备、反应性和 DNA 烷基化研究

  摘要：

  已从 l-丝氨酸甲酯盐酸盐开发了一种对映体控制的氮丙啶烯基酯路线。基于银离子辅助的分子内恶唑烷基化和氰化物诱导的叶立德生成，通过不稳定的恶唑啉中间体（62 至 66），通过内部偶氮甲碱叶立德环加成反应组装四环目标环系统。其他关键步骤包括 26 的还原去三苯甲基化、NH 氮丙啶 56 的甲基化、敏感的环己烯二酮 68 氧化为醌 70，以及使用 Fmoc-NCO 的氨基甲酰化。尽管氮丙啶四环化合物很敏感，但如果采取适当的预防措施，可以进行一系列保护基团操作和氧化还原化学。已经进行了第一个 C-6,C-7-未取代的氮丙啶核糖烯 11a 对 DNA 烷基化的研究，

  DOI：

  10.1021/ja030452m