4-(9H-芴-9-基)-N,N-二甲基苯胺 | 32377-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 4-(9H-芴-9-基)-N,N-二甲基苯胺
• 英文名称: 9-(p-(dimethylamino)phenyl)fluorene
• 英文别名: 4-(9H-Fluoren-9-YL)-N,N-dimethylbenzenamine；4-(9H-fluoren-9-yl)-N,N-dimethylaniline
• CAS: 32377-15-4
• 化学式: C₂₁H₁₉N
• 分子量: 285.389
• InChiKey: WKIKVLRCRQYTJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921420090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(9H-芴-9-基)-N,N-二甲基苯胺 在 溴化氰 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以22%的产率得到9-(4-methylaminophenyl)fluorene
  参考文献：
  名称：

  芴衍生物中的旋转异构现象。十三、9-(2-甲基氨基苯基)芴的构象平衡及酸对其的影响

  摘要：

  通过在乙酸中用无水溴化氢处理9-(2-二甲基氨基苯基)-9-芴醇(1b)获得化合物9-(2-甲基氨基苯基)芴(2)。基于CDCl3中的动态1H NMR光谱研究了2的构象平衡(ap\ightleftarrowssp)。a-iorm 的稳定作用可以归因于甲氨基和芴环之间的 N-H…π 相互作用。还讨论了三氟乙酸对 2 平衡的影响。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3919
• 作为产物：
  描述：

  4-(N,N-二甲基)苯胺溴化镁 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 4-(9H-芴-9-基)-N,N-二甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  碳氢化合物的酸度。一些取代的9-苯基芴的电离常数

  摘要：

  已经测量了一系列取代的9-苯基芴的p K a值。在与以前的研究相结合，结果使建立的ħ -为25-97％的含水二甲亚砜含有氢氧化四甲铵酸度函数。结果表明，在更多水溶液中，基于苯胺指示剂的电离，该比例与酸度功能不平行。芴环中的取代基对烃酸度的影响大于9-苯基核中的取代基。通过使用改良的Hammett方程，取代基与烃酸度的影响相关，表明9-苯环与芴核的平面度之间的距离约为。 39°，接近分子轨道计算先前预测的值。

  DOI：

  10.1039/j29710000503

文献信息

• Direct C–H bond arylation of fluorenes with aryl chlorides catalyzed by N-heterocyclic carbene–palladium(<scp>ii</scp>)–1-methylimidazole complex and further transformation of the products in a one-pot procedure
  作者：Ya-Yun Ji、Li-Li Lu、Yu-Chun Shi、Li-Xiong Shao

  DOI：10.1039/c4ob01594k

  日期：——

  We report here the NHC–Pd(II)–Im complex 1-catalyzed direct C–H bond functionalization of the C9 position of fluorenes with aryl chlorides and further transformation of the resulting products in a one-pot procedure. Under the optimal conditions, arylated fluorenes can be obtained in moderate to almost quantitative yields using various activated and unactivated (hetero)aryl chlorides as the arylating reagents. Furthermore, if the mixture from the arylation reaction is exposed to air, the C9-oxidized products can be obtained in acceptable to good yields in a one-pot procedure. In addition, alkyl groups can also be efficiently introduced to the above mixture from the arylation reaction, producing further C9-alkylated products in good to almost quantitative yields in a one-pot procedure, thus providing an expedient, inexpensive and practical strategy for the mono- and di-functionalization of fluorenes.

  我们在这里报道了NHC–Pd(II)–Im配合物1催化下，通过一步法直接对芴类化合物C9位进行C–H键官能团化，使用芳基氯化物作为芳基化试剂，并进一步转化所得产物。在最佳条件下，可以通过使用各种活化和未活化的（杂）芳基氯化物作为芳基化试剂，以中等至几乎定量的产率获得芳基化芴类化合物。此外，如果将来自芳基化反应的混合物暴露于空气中，可以在一步法中以可接受的至良好产率获得C9氧化产物。此外，还可以有效地将烷基引入上述来自芳基化反应的混合物中，通过一步法以良好至几乎定量的产率产生进一步的C9烷基化产物，从而为芴类化合物的单功能化和二功能化提供了一种便捷、经济且实用的策略。
• Structures, Lewis Acidities, Electrophilicities, and Protecting Group Abilities of Phenylfluorenylium and Tritylium Ions
  作者：Elsa Follet、Peter Mayer、Guillaume Berionni

  DOI：10.1002/chem.201603963

  日期：2017.1.12

  groups and how their tuning is possible. Determination of the equilibrium constants of the Lewis adducts formation between pyridines of calibrated Lewis basicities and phenylfluorenylium and tritylium ions allowed the determination of their Lewis acidities and to showcase the potential of these carbon‐centered Lewis acids in catalysis.

  报告了芴基离子及其路易斯氮原子和磷中心的路易斯碱的分离，表征和第一个X射线结构。一系列芴基离子与各种大小和亲核性的π，σ和n亲核体的反应动力学，可以阐明这些平面化叔碳离子的亲电子性的电子和结构参数之间的相互作用。描述了结构反应性的相关性以及它们与二芳基和三芳基碳鎓离子的反应性的广泛比较。芴鎓离子电性的定量测定揭示了它们在多大程度上与作为保护基团的三苯甲基离子互补，以及如何进行调节。
• Extremely reactive carbon-carbon double bonds-I
  作者：Alexander Schönberg、Erich Singer、Werner Stephan、William S. Sheldrick

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91970-2

  日期：1983.1
• NISHIDA, AKIKO;TAKESHITA, MAKOTO;FUJISAKI, SHIZUO;KAJIGAESHI, SHOJI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N1, C. 3919-3923
  作者：NISHIDA, AKIKO、TAKESHITA, MAKOTO、FUJISAKI, SHIZUO、KAJIGAESHI, SHOJI

  DOI：——

  日期：——
• SCHOENBERG, A.;SINGER, E.;STERHAN, W.;SHELDRICK, W. S., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 14, 2429-2437
  作者：SCHOENBERG, A.、SINGER, E.、STERHAN, W.、SHELDRICK, W. S.

  DOI：——

  日期：——