9-(4-dimethylaminophenyl)-9-fluorenol | 113493-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-(4-dimethylaminophenyl)-9-fluorenol
• 英文别名: 9-p-N,N-Dimethylaminophenylfluorenol；9-[4-(Dimethylamino)phenyl]-9H-fluoren-9-OL；9-[4-(dimethylamino)phenyl]fluoren-9-ol
• CAS: 113493-36-0
• 化学式: C₂₁H₁₉NO
• 分子量: 301.388
• InChiKey: QSDDRDRXCXNHFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-158 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  487.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4-dimethylaminophenyl)-9-fluorenol 在 溴化氰 、 氢碘酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 9-(4-methylaminophenyl)fluorene
  参考文献：
  名称：

  芴衍生物中的旋转异构现象。十三、9-(2-甲基氨基苯基)芴的构象平衡及酸对其的影响

  摘要：

  通过在乙酸中用无水溴化氢处理9-(2-二甲基氨基苯基)-9-芴醇(1b)获得化合物9-(2-甲基氨基苯基)芴(2)。基于CDCl3中的动态1H NMR光谱研究了2的构象平衡(ap\ightleftarrowssp)。a-iorm 的稳定作用可以归因于甲氨基和芴环之间的 N-H…π 相互作用。还讨论了三氟乙酸对 2 平衡的影响。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3919
• 作为产物：
  描述：

  9-芴酮 、 4-(N,N-二甲基)苯胺溴化镁 生成 9-(4-dimethylaminophenyl)-9-fluorenol
  参考文献：
  名称：

  碳氢化合物的酸度。一些取代的9-苯基芴的电离常数

  摘要：

  已经测量了一系列取代的9-苯基芴的p K a值。在与以前的研究相结合，结果使建立的ħ -为25-97％的含水二甲亚砜含有氢氧化四甲铵酸度函数。结果表明，在更多水溶液中，基于苯胺指示剂的电离，该比例与酸度功能不平行。芴环中的取代基对烃酸度的影响大于9-苯基核中的取代基。通过使用改良的Hammett方程，取代基与烃酸度的影响相关，表明9-苯环与芴核的平面度之间的距离约为。 39°，接近分子轨道计算先前预测的值。

  DOI：

  10.1039/j29710000503

文献信息

• Structures, Lewis Acidities, Electrophilicities, and Protecting Group Abilities of Phenylfluorenylium and Tritylium Ions
  作者：Elsa Follet、Peter Mayer、Guillaume Berionni

  DOI：10.1002/chem.201603963

  日期：2017.1.12

  groups and how their tuning is possible. Determination of the equilibrium constants of the Lewis adducts formation between pyridines of calibrated Lewis basicities and phenylfluorenylium and tritylium ions allowed the determination of their Lewis acidities and to showcase the potential of these carbon‐centered Lewis acids in catalysis.

  报告了芴基离子及其路易斯氮原子和磷中心的路易斯碱的分离，表征和第一个X射线结构。一系列芴基离子与各种大小和亲核性的π，σ和n亲核体的反应动力学，可以阐明这些平面化叔碳离子的亲电子性的电子和结构参数之间的相互作用。描述了结构反应性的相关性以及它们与二芳基和三芳基碳鎓离子的反应性的广泛比较。芴鎓离子电性的定量测定揭示了它们在多大程度上与作为保护基团的三苯甲基离子互补，以及如何进行调节。
• NISHIDA, AKIKO;TAKESHITA, MAKOTO;FUJISAKI, SHIZUO;KAJIGAESHI, SHOJI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N1, C. 3919-3923
  作者：NISHIDA, AKIKO、TAKESHITA, MAKOTO、FUJISAKI, SHIZUO、KAJIGAESHI, SHOJI

  DOI：——

  日期：——
• NAGAO;YUKINORI;ABE, YUKIHIRO;OYAMA, TSUKASA;ABE, YOSHIMOTO;MISONO, TAKAHI+, J. CHEM. SOC. JAP., CHEM. AND IND. CHEM.,(1987) N 10, 1839-1845
  作者：NAGAO、YUKINORI、ABE, YUKIHIRO、OYAMA, TSUKASA、ABE, YOSHIMOTO、MISONO, TAKAHI+

  DOI：——

  日期：——
• Acidity of hydrocarbons. Ionisation constants for some substituted 9-phenylfluorenes
  作者：Anthony F. Cockerill、John E. Lamper

  DOI：10.1039/j29710000503

  日期：——

  The pKa values of a series of substituted 9-phenylfluorenes have been measured. In conjunction with earlier studies, the results enable the establishment of an H– acidity function for 25–97% aqueous dimethyl sulphoxide containing tetramethylammonium hydroxide. It is indicated that this scale does not parallel the acidity function based on the ionisation of aniline indicators in the more aqueous solutions

  已经测量了一系列取代的9-苯基芴的p K a值。在与以前的研究相结合，结果使建立的ħ -为25-97％的含水二甲亚砜含有氢氧化四甲铵酸度函数。结果表明，在更多水溶液中，基于苯胺指示剂的电离，该比例与酸度功能不平行。芴环中的取代基对烃酸度的影响大于9-苯基核中的取代基。通过使用改良的Hammett方程，取代基与烃酸度的影响相关，表明9-苯环与芴核的平面度之间的距离约为。 39°，接近分子轨道计算先前预测的值。
• Rotational Isomerism in Fluorene Derivatives. XIII. Conformational Equilibria of 9-(2-Methylaminophenyl)fluorene and the Effect of Acid on It
  作者：Akiko Nishida、Makoto Takeshita、Shizuo Fujisaki、Shoji Kajigaeshi

  DOI：10.1246/bcsj.61.3919

  日期：1988.11

  The compound 9-(2-methylaminophenyl)fluorene (2) was obtained by treatment of 9-(2-dimethylaminophenyl)-9-fluorenol (1b) with dry hydrogen bromide in acetic acid. The conformational equilibrium (ap\ightleftarrowssp) of 2 was investigated on the basis of dynamic 1H NMR spectra in CDCl3. The stabilization of the ap-iorm could be ascribed to an N–H···π interaction between the methylamino group and the

  通过在乙酸中用无水溴化氢处理9-(2-二甲基氨基苯基)-9-芴醇(1b)获得化合物9-(2-甲基氨基苯基)芴(2)。基于CDCl3中的动态1H NMR光谱研究了2的构象平衡(ap\ightleftarrowssp)。a-iorm 的稳定作用可以归因于甲氨基和芴环之间的 N-H…π 相互作用。还讨论了三氟乙酸对 2 平衡的影响。