(E)-3-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one | 56642-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-3-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(2-hydroxyphenyl)-3-(1,3-diphenyl-4-pyrazolyl)prop-2-en-1-one；3-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)-1-(2-hydroxy-phenyl)-propenone；(E)-3-(1,3-diphenylpyrazol-4-yl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 56642-55-8
• 化学式: C₂₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 366.419
• InChiKey: ZNYMXRGUHRZFRE-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到1,3-diphenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评价一些带有吡唑基作为潜在抗癌药的杂环化合物

  摘要：

  1,3-二苯基吡唑-4-羧基醛和邻羟基苯乙酮被用作合成新型取代的查耳酮化吡唑衍生物的原料。已经研究了该化合物对碳和氮亲核试剂如丙二腈，丙二酸二乙酯，氰基乙酸乙酯，乙酰乙酸乙酯，氨基脲，硫代氨基脲和羟胺的倾向。通过分析和光谱数据确定所有合成化合物的结构。测试了目标合成化合物对两种人类肿瘤细胞系（即肝细胞癌（肝）HepG2和乳腺乳腺癌MCF-7）的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.3544
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 、 1,3-二苯-1H-吡唑-4-甲醛 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以64%的产率得到(E)-3-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  一些新的3-羟基-2-（1-苯基-3-芳基-4-吡唑基）色酮的合成及抗真菌活性。

  摘要：

  通过用过氧化氢将吡唑3a-g的2-羟基查耳酮类似物氧化（H（2）O （2））在KOH-MeOH中通过Algar Flynn Oymanda（AFO）反应。化合物4的结构通过结合使用（1）1 H NMR，IR和质谱确定。体外测试了所有这七个化合物对三种植物病原真菌（蠕虫属，尖孢镰刀菌和链格孢菌）的抗真菌活性。五种化合物4a，4b，4c，4e和4f与市售抗真菌化合物Actidione（环己酰亚胺）相比，对所有三种植物病原真菌的抗真菌活性均高得多。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.04.004

文献信息

• Synthesis and antifungal activity of some new 3-hydroxy-2-(1-phenyl-3-aryl-4-pyrazolyl) chromones
  作者：Om Prakash、Rajesh Kumar、Vipin Parkash

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.04.004

  日期：2008.2

  ryl-4-pyrazolyl) chromones 4a-g have been synthesized by the oxidation of 2-hydroxychalcone analogues of pyrazole 3a-g with hydrogen peroxide (H(2)O(2)) in KOH-MeOH by Algar Flynn Oymanda (AFO) reaction. The structures of the compounds 4 were established by the combined use of (1)H NMR, IR and mass spectra. All the seven compounds were tested in vitro for their antifungal activity against three phytopathogenic

  通过用过氧化氢将吡唑3a-g的2-羟基查耳酮类似物氧化（H（2）O （2））在KOH-MeOH中通过Algar Flynn Oymanda（AFO）反应。化合物4的结构通过结合使用（1）1 H NMR，IR和质谱确定。体外测试了所有这七个化合物对三种植物病原真菌（蠕虫属，尖孢镰刀菌和链格孢菌）的抗真菌活性。五种化合物4a，4b，4c，4e和4f与市售抗真菌化合物Actidione（环己酰亚胺）相比，对所有三种植物病原真菌的抗真菌活性均高得多。
• A Novel One-pot Synthesis of 2<i>H</i>-4-Chlorochromenes via the Vilsmeier Reaction of 2′-Hydroxychalcones
  作者：Kalvi Hemanth Kumar、Paramasivan Thirumalai Perumal

  DOI：10.1246/cl.2005.1346

  日期：2005.10

  A novel versatile one-pot synthesis of 2H-4-chlorochromenes from 2′-hydroxychalcones have been developed. This method has been investigated for the synthesis of 2H-4-chlorochromen-2-ylpyrazoles.

  已经开发出一种从 2'-羟基查耳酮合成 2H-4-氯色烯的新型多功能一锅法。该方法已被研究用于合成 2H-4-chlorochromen-2-ylpyrazoles。
• Microwave-assisted synthesis of 1-{2-[(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy]phenyl}-3-(3-aryl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)prop-2-en-1-ones and their antimicrobial activity
  作者：D. Ashok、K. Padmavati

  DOI：10.1134/s1070363216040253

  日期：2016.4

  A series of new (E)-1-2-[(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy]phenyl}-3-(3-aryl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)prop-2-en-1-ones (3a-3i) has been synthesized via copper-catalyzed 1,3-dipolar azide-alkyne cycloaddition reaction (CuAAC) of benzyl azide with substituted (E)-3-(3-aryl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-1-[2-(prop-2-ynyloxy)phenyl]prop-2-en-1-ones (2a-2i). The synthesized compounds have been characterized by their IR, H-l, C-13 NMR spectra, and mass spectroscopy data. All the compounds have been screened for antimicrobial activity.
• REDDY K. R. S.; SRIMANNARAYANA G.; SUBBA RAO N. V., PROC. INDIAN ACAD. SCI. A <PIAC-AP>, 1975, 81, NO 5, 197-203
  作者：REDDY K. R. S.、 SRIMANNARAYANA G.、 SUBBA RAO N. V.

  DOI：——

  日期：——
• Design, Synthesis, and Evaluation of Some Novel Heterocycles Bearing Pyrazole Moiety as Potential Anticancer Agents
  作者：Nancy Abdelgawad、Mahmoud F. Ismail、Mohamed H. Hekal、Magda I. Marzouk

  DOI：10.1002/jhet.3544

  日期：2019.6

  were exploited as starting materials for the synthesis of novel substituted chalconated pyrazole derivative. The proclivity of this compound towards carbon and nitrogen nucleophiles such as malononitrile, diethyl malonate, ethyl cyanoacetate, ethyl acetoacetate, semicarbazide, thiosemicarbazide, and hydroxylamine has been investigated. The structures of all synthesized compounds were ascertained by

  1,3-二苯基吡唑-4-羧基醛和邻羟基苯乙酮被用作合成新型取代的查耳酮化吡唑衍生物的原料。已经研究了该化合物对碳和氮亲核试剂如丙二腈，丙二酸二乙酯，氰基乙酸乙酯，乙酰乙酸乙酯，氨基脲，硫代氨基脲和羟胺的倾向。通过分析和光谱数据确定所有合成化合物的结构。测试了目标合成化合物对两种人类肿瘤细胞系（即肝细胞癌（肝）HepG2和乳腺乳腺癌MCF-7）的抗肿瘤活性。