4-<4,4-dimethyl-2-(tetrahydropyranyloxy)cyclopentyl>-3-(methylthio)tetrahydro-2-furanone | 73879-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-<4,4-dimethyl-2-(tetrahydropyranyloxy)cyclopentyl>-3-(methylthio)tetrahydro-2-furanone
• CAS: 73879-74-0
• 化学式: C₁₇H₂₈O₄S
• 分子量: 328.473
• InChiKey: MCLNKRBZXQNPKX-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<4,4-dimethyl-2-(tetrahydropyranyloxy)cyclopentyl>-3-(methylthio)tetrahydro-2-furanone 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到4-(2-hydroxy-4,4-dimethylcyclopentyl)-3-(methylthio)tetrahydro-2-furanone
  参考文献：
  名称：

  (±)-Dihydrofomannosin Acetate的合成

  摘要：

  (±)-dihydrofomannosin 醋酸酯 [5-acetoxymethyl-1-(4,4-dimethyl-2-oxocyclopentyl)-3-oxabicyclo[4.2.0]oct-5-en-4-one] 的合成进行了描述。4-(2-乙酰氧基-4,4-二甲基环戊基)-2(5H)-呋喃酮与乙烯的光环加成得到5-(2-乙酰氧基-4,4-二甲基环戊基)-3-氧杂二环[3.2.0]庚烷-2 -one，通过与 2-甲硫基-1,3-二噻烷反应，然后乙酰化和乙醇分解，将其转化为 [2-乙酰氧基甲基-2-(2-乙酰氧基-4,4-二甲基环戊基)环丁基]乙醛酸乙酯。通过 Wittig 反应将额外的一个碳单元引入乙醛酸酯，随后水解和内酯化得到 1-(2-羟基-4,4-二甲基环戊基)-5-亚甲基-3-氧杂双环[4.2.0]辛烷-4-一，转化为 5-乙酰氧基甲基-5-羟基-1-[4, 4-二甲基-

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.160
• 作为产物：
  描述：

  二甲基二硫 、 4-[4,4-Dimethyl-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclopentyl]-dihydro-furan-2-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 4-<4,4-dimethyl-2-(tetrahydropyranyloxy)cyclopentyl>-3-(methylthio)tetrahydro-2-furanone
  参考文献：
  名称：

  (±)-Dihydrofomannosin Acetate的合成

  摘要：

  (±)-dihydrofomannosin 醋酸酯 [5-acetoxymethyl-1-(4,4-dimethyl-2-oxocyclopentyl)-3-oxabicyclo[4.2.0]oct-5-en-4-one] 的合成进行了描述。4-(2-乙酰氧基-4,4-二甲基环戊基)-2(5H)-呋喃酮与乙烯的光环加成得到5-(2-乙酰氧基-4,4-二甲基环戊基)-3-氧杂二环[3.2.0]庚烷-2 -one，通过与 2-甲硫基-1,3-二噻烷反应，然后乙酰化和乙醇分解，将其转化为 [2-乙酰氧基甲基-2-(2-乙酰氧基-4,4-二甲基环戊基)环丁基]乙醛酸乙酯。通过 Wittig 反应将额外的一个碳单元引入乙醛酸酯，随后水解和内酯化得到 1-(2-羟基-4,4-二甲基环戊基)-5-亚甲基-3-氧杂双环[4.2.0]辛烷-4-一，转化为 5-乙酰氧基甲基-5-羟基-1-[4, 4-二甲基-

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.160