(2S,3S)-(-)-1,4-bis(2-methoxyethoxy)butane-2,3-diol | 205826-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-(-)-1,4-bis(2-methoxyethoxy)butane-2,3-diol
• 英文别名: (2S,3S)-1,4-bis(2-methoxyethoxy)butane-2,3-diol
• CAS: 205826-20-6
• 化学式: C₁₀H₂₂O₆
• 分子量: 238.281
• InChiKey: WBWFRKFHEKQNMH-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.97
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-(-)-1,4-bis(2-methoxyethoxy)butane-2,3-diol 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 2-{2-[(1S,2S)-2-[2-(2-Hydroxy-ethoxy)-ethoxy]-3-(2-methoxy-ethoxy)-1-(2-methoxy-ethoxymethyl)-propoxy]-ethoxy}-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Novel Polyethers Containing Bisbipyridines and Chiral Auxiliaries, and the Complexation with Cu(I)

  摘要：

  合成了含有两种双联吡啶衍生物和手性助剂的支化聚醚作为手性假冠醚的前体，并研究了与Cu(I)的络合。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1640
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-(+)-4,5-bis<(2-methoxyethoxy)methyl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 aq. acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以63%的产率得到(2S,3S)-(-)-1,4-bis(2-methoxyethoxy)butane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Novel Polyethers Containing Bisbipyridines and Chiral Auxiliaries, and the Complexation with Cu(I)

  摘要：

  合成了含有两种双联吡啶衍生物和手性助剂的支化聚醚作为手性假冠醚的前体，并研究了与Cu(I)的络合。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1640

文献信息

• Diastereoselective Addition of Chiral (2-Lithiophenyl)acetaldehyde Acetals to Various Imines as Key Step in the Asymmetric Synthesis of 1-Aryltetrahydroisoquinolines, Part 4
  作者：Bernhard Wünsch、Sven Nerdinger

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199902)1999:2<503::aid-ejoc503>3.0.co;2-i

  日期：1999.2

  A novel asymmetric synthesis of 1-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines has been developed. The key step in this synthesis is the diastereoselective addition of homochiral (2-lithiophenyl)acetaldehyde acetals to the sulfonylimine 25 and to the arylimines 28 and 31. The best diastereoselectivity is obtained by addition of the bis(2-methoxypropan-2-yl)-substituted 1,3-dioxolane 6e to benzylidene-p-anisidine

  已开发出 1-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉的新型不对称合成方法。该合成中的关键步骤是将同手性（2-硫代苯基）乙醛缩醛非对映选择性加成到磺酰亚胺 25 和芳基亚胺 28 和 31。通过添加双（2-甲氧基丙-2-基）获得最佳非对映选择性-取代的 1,3-二氧戊环 6e 为亚苄基-对茴香胺 (31)，HPLC 确定的非对映体比例为 32c/33c = 92.1:7.9。加成产物 26d、27d、32c 和 33c 的 N-甲苯磺酰基和 N-(4-甲氧基苯基) 基团分别用液氨中的钠和硝酸铈 (IV) 铵裂解，得到伯胺 35 和36.由35和36制备的磺酰胺26d和27d与氨基甲酸酯37和38的酸催化环化，分别产生对映体纯的二氢异喹啉 40 和 41。在磺酰胺 26d、27d 和氨基甲酸酯 37、38 的环化过程中，手性助剂——二醇 39——被原封不动地裂解，可以以良好的收率回收。