1-[(E)-2-iodovinyl]cyclohexanol | 181582-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(E)-2-iodovinyl]cyclohexanol
• 英文别名: (E)-1-(2-iodovinyl)cyclohexanol
• CAS: 181582-31-0
• 化学式: C₈H₁₃IO
• 分子量: 252.095
• InChiKey: WYKHPIVICYKBPW-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(E)-2-iodovinyl]cyclohexanol 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 (E)-1-(but-1-en-3-yn-1-yl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  新一代取代的[4.6.4.6]雌二醇的快速合成和原子经济学

  摘要：

  具有精细和应变性：芬内酯的高应变衍生物，[4.6.4.6]苯丙二烯，是使用非凡的反应级联反应制备的，该反应级联反应具有4- exo- dig环碳杂钯，Sonogashira型偶联，区域选择性炔基化和8π/6π电环化序列。

  DOI：

  10.1002/anie.201107934
• 作为产物：
  描述：

  1-[(E)-2-(tributylstannyl)vinyl]cyclohexanol 在 碘 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到1-[(E)-2-iodovinyl]cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  基于 8π−6π-环化-氧化级联的 [4.6.4.6] 烯雌二烯和 [4.6.4.6] 烯雌烯的合成

  摘要：

  Fenestrane 被认为是一个特别具有挑战性的合成目标，最近只有少数合成报道。这些具有合成和理论意义的稀有化合物是一类四环骨架，定义为双 a,a'-桥连螺烷烃。报告的结果集中在新的和原始的 [4.6.4.6] fenestradienes 3a-f 和 [4.6.4.6]fenestrenes 4a-e 的合成上。我们的方法意味着通过反应级联形成这种四环结构，基于从三烯炔 1a-f 开始的连续转化：在室温下使用 P-2 镍催化剂进行初始软氢化，然后是旋转 8p 电环化和旋转6p 电环化和最终氧化。本通讯中描述了此类新化合物的几个例子。

  DOI：

  10.1021/ja800691c

文献信息

• Understanding the Torquoselectivity in 8π-Electrocyclic Cascade Reactions: Synthesis of Fenestradienes versus Cyclooctatrienes
  作者：Catherine Hulot、Shadi Amiri、Gaëlle Blond、Peter R. Schreiner、Jean Suffert

  DOI：10.1021/ja903914r

  日期：2009.9.23

  Unusual and novel polycyclic cyclooctatrienes, fenestradienes, and fenestrenes form readily from trienynes depending on the structure of the starting trienynes and the reaction conditions. The experimentally observed high torquoselectivities and complete diastereoselectivities of the 8 pi-electrocyclization products have been thoroughly studied using density functional computations at B3PW91/6-31G(d,p). The different P- and M-helical topologies for the Mobius aromatic transition structures are the origin of the observed torquoselectivities in the cyclooctatrienes. The P-helical topologies direct the newly formed single bonds into a favorable equatorial position of the neighboring cycloalkane moieties (X = ring size) that retain their most stable conformation. The M-helical transition structures lead to an axial connection for the smaller rings (X = 4-6) and an equatorial connection for the seven- and eight-membered cycloalkanes. This leads to unfavorable conformations for the larger cycloalkane moieties. Experiments and computations show that for trienynes involving small neighboring cycloalkane groups (X = 4-6) M-helical topology is preferred toward cyclooctatrienes and in the following the corresponding fenestradienes can be formed as kinetic or even thermodynamic products; they convert to their more stable cyclooctatriene valence isomers derived from P-helical transition structures at higher temperatures. For larger cycloalkane moieties with more conformational flexibility only cyclooctatrienes with torquoselectivities derived from P-helical transition structures form.