3-amino-3-ethoxypropenenitrile | 42003-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-amino-3-ethoxypropenenitrile
• 英文别名: 3-Amino-3-ethoxyprop-2-enenitrile
• CAS: 42003-93-0
• 化学式: C₅H₈N₂O
• mdl: MFCD24394009
• 分子量: 112.131
• InChiKey: WSRPMPDTBIYPOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-3-ethoxypropenenitrile 、 乙酰肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到N-[(1-amino-2-cyanoethylidene)amino]acetamide
  参考文献：
  名称：

  来自功能化的N 1-酰基乙酰酰胺dra的新的三氟甲基化吡啶

  摘要：

  多官能化trifluoromethylpyridines 4,5被容易地从trifluoroacetylvinyl醚合成3，使用Ñ 1 -acylacetamidrazones 1,2-作为起始原料。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330637
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 丙二腈 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以18%的产率得到3-amino-3-ethoxypropenenitrile
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和体外评估吲哚洛林类似物作为多靶点定向配体治疗阿尔茨海默氏病

  摘要：

  设计，合成和评估了新的吲哚洛林类似物，作为治疗阿尔茨海默氏病的潜在药物。通过使用多靶标定向配体方法，化合物被设计为同时充当胆碱酯酶（ChE）和单胺氧化酶（MAO）抑制剂。还评估了这些化合物的抗氧化剂，细胞毒性，肝毒性和血脑屏障（BBB）渗透性。吲哚洛林9 b（9-甲氧基-2,3,4,6-四氢-1 H-吲哚[2,3 - b ]喹啉-11-胺）在体外评估中显示出最有希望的结果; 它是乙酰胆碱酯酶的强效抑制剂（AChE的IC 50：1.5μ米），丁酰胆碱酯酶（IC的BChE 50：2.4μ米）和MAO A（IC 50：0.49μ米），它也是MAO B的弱抑制剂（IC 50：53.9μ米）。虽然它的细胞毒性（IC 50：5.5±0.4μ米）和肝毒性（IC 50：1.22±0.11μ米）配置文件是不如那些标准7- methoxytacrine的（IC 50：63±4和11.50±0.77μ m分别）

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500383

文献信息

• 2-(Arylamino)-6-(trifluoromethyl)nicotinic Acid Derivatives: New HIV-1 RT Dual Inhibitors Active on Viral Replication
  作者：Angela Corona、Valentina Onnis、Claudia Del Vecchio、Francesca Esposito、Yung-Chi Cheng、Enzo Tramontano

  DOI：10.3390/molecules25061338

  日期：——

  the constant need of novel HIV-1 inhibitors. In this scenario the HIV-1 Reverse Transcriptase (RT)-associated ribonuclease H (RNase H) function is a promising drug target. Here we report a series of compounds, developed on the 2-amino-6-(trifluoromethyl)nicotinic acid scaffold, studied as promising RNase H dual inhibitors. Among the 44 tested compounds, 34 inhibited HIV-1 RT-associated RNase H function

  AIDS 流行的持续存在以及所需的终生治疗表明对新型 HIV-1 抑制剂的持续需求。在这种情况下，HIV-1 逆转录酶 (RT) 相关的核糖核酸酶 H (RNase H) 功能是一个很有前景的药物靶点。在这里，我们报告了一系列在 2-氨基-6-（三氟甲基）烟酸支架上开发的化合物，被研究为有前途的 RNase H 双重抑制剂。在 44 种测试化合物中，34 种在低微摩尔范围内抑制 HIV-1 RT 相关 RNase H 功能，其中 7 种在基于细胞的测定中也显示抑制病毒复制，选择性指数高达 10。最有前途的化合物, 21，在选择性指数大于 10 的基于细胞的测定中，抑制 RNase H 功能，IC50 为 14 µM，抑制 HIV-1 复制。作用方式研究表明，化合物 21 是一种变构双位点化合物，可抑制 HIV-1 RT 功能，在存在对非核苷抑制剂具有抗性的循环变异体携带的突变时也能阻断聚合酶功能，以及
• Substituierte 2-Aminonicotinonitrile
  作者：Reinhard Troschütz、Thomas Dennstedt

  DOI：10.1002/ardp.19943270205

  日期：——

  Die Aminolyse des Cyanketen‐O N‐Acetal‐Gemisches 1 Z/E mit den Aminen 2a,b führt zu den E‐konfigurierten primär/sekundären Cyanketenaminalen 3a,b. Durch Reaktion von 3a,b mit der, 1,3‐Biselektrophilen 4, 6a,b, 9 HCl, 12, 13, 15a,b, 17 und 19 lassen sich die N2‐substituierten 2‐Aminonicotinonitrile 5, 7, 8, 10, 11, 14, 16 und 20 herstellen. Umsetzung der 2‐Aminonicotinonitrile mit α‐Phenylethylrest

  氰烯乙缩醛混合物 1 Z / E 与胺 2a、b 的氨解导致 E 构型的伯/仲氰烯胺 3a、b。3a, b 与 1,3-双亲电子试剂 4, 6a, b, 9 HCl, 12, 13, 15a, b, 17, 和 19 反应生成 N2-取代的 2-氨基烟腈 5, 7, 8, 10、11、14、16 和 20。2-氨基烟腈与2位（14b、16a、8a、20b、5和8b）的α-苯乙基基团与多磷酸反应生成伯2-氨基烟腈21a-f。
• 2-Acylhydrazino-5-arylpyrrole derivatives: Synthesis and antifungal activity evaluation
  作者：Valentina Onnis、Alessandro De Logu、Maria T. Cocco、Roberta Fadda、Rita Meleddu、Cenzo Congiu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.08.003

  日期：2009.3

  for cytotoxic activities against breast (MCF-7), lung (H-460), and central nervous system (SF-268) human cancer cell lines with the NCI anticancer drug screen. The activity of pyrroles described in this paper, along with the low toxicity, shows promise for the future development of non-toxic new antimycotic agents. The relationship between functional group variation and biological activity of the evaluated

  的2- acylhydrazino -5-芳基吡咯的合成和抗真菌活性21 - 62中描述。吡咯衍生物21 - 62为他们的朝向的抗真菌活性进行了评价白色念珠菌ATCC 10231和三个念珠菌非白色念珠菌临床分离。他们大多数对念珠菌表现出很好的抗真菌活性与氟康唑相比，MIC值在0.39-3.12μg/ mL范围内，抑制能力增强。此外，通过NCI抗癌药物筛选，测试了一些最具活性的化合物对乳腺癌（MCF-7），肺（H-460）和中枢神经系统（SF-268）人癌细胞系的细胞毒活性。本文所描述的吡咯的活性以及低毒性，显示了无毒新型抗真菌剂的未来发展前景。还讨论了官能团变异与所评估化合物的生物学活性之间的关系。
• β-(Cycloalkylamino)ethanesulfonyl azides as novel water-soluble reagents for the synthesis of diazo compounds and heterocycles
  作者：Yuri M. Shafran、Pavel S. Silaichev、Vasiliy A. Bakulev

  DOI：10.1007/s10593-019-02609-z

  日期：2019.12

  water-soluble sulfonyl azides were synthesized, which are basic by nature. The obtained compounds were used as donors of the diazo group in the diazo transfer reaction. Due to their good solubility in water and high polarity, the byproducts formed in this case were easily separated from the desired products by washing with water or column chromatography. It was also shown that new sulfonyl azides as a result

  合成了本质上是碱性的新型水溶性磺酰叠氮化物。所获得的化合物在重氮转移反应中用作重氮基团的供体。由于它们在水中的良好溶解性和高极性，在这种情况下形成的副产物很容易通过用水或柱色谱法洗涤而与所需产物分离。还显示出由于反应的结果，新的磺酰叠氮化物可以掺入杂环产物中，赋予它们水溶性。
• Reaction of<i>N</i>¹-acylacetamidrazones with trifluoroacetylvinyl ethers. Synthesis of new 4-trifluoromethyl- and 6-trifluoromethylpyridines
  作者：Maria Teresa Cocco、Cenzo Congiu、Valentina Onnis、Angela Maria Bernard、Pier Paolo Piras

  DOI：10.1002/jhet.5570340432

  日期：1997.7

  The reaction between N1-acylacetamidrazones 1 and enol ether 2 is described. Depending on the reaction conditions and on the substitution pattern of amidrazones 2-acylhydrazino-4-methyl-6-trifluoro-methylpyridines 3 and/or 2-acylhydrazino-6-methyl-4-trifluoromethylpyridines 4 were obtained.

  描述了N 1-酰基乙酰酰胺dra1和烯醇醚2之间的反应。取决于反应条件和酰胺dra的取代模式，获得2-酰基肼基-4-甲基-6-三氟甲基吡啶3和/或2-酰基肼基-6-甲基-4-三氟甲基吡啶4。