(2R,3S,4S,5R,6S)-5-fluoro-6-((4-(6-hydroxybenzo[d]thiazol-2-yl)phenyl)amino)-2-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diol | 1563187-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6S)-5-fluoro-6-((4-(6-hydroxybenzo[d]thiazol-2-yl)phenyl)amino)-2-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diol
• CAS: 1563187-70-1
• 化学式: C₁₉H₁₉FN₂O₅S
• 分子量: 406.435
• InChiKey: XNQSJVZISGUART-FGTAOJJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  115.07
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧-2-氟-d-赖氨酸 、 6-苯并噻唑醇 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到(2R,3S,4S,5R,6S)-5-fluoro-6-((4-(6-hydroxybenzo[d]thiazol-2-yl)phenyl)amino)-2-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  18F-氟脱氧糖基胺：18F-氟脱氧葡萄糖与生物胺的美拉德反应†

  摘要：

  糖和胺的美拉德反应导致糖胺和 Amadori 产物的形成，对于药物递送、在中枢神经系统中的作用和其他潜在应用具有生物学意义。我们研究了 (18) F-氟脱氧葡萄糖 ((18) F-FDG) 与生物胺的相互作用，以研究 (18) F-氟脱氧糖基胺 ((18) F-FDGly) 的形成。分别将胺 N-烯丙基-2-氨基甲基吡咯烷 (NAP) 和 2-(4'-氨基苯基)-6-羟基苯并噻唑 (PIB 前体) 与 FDG 混合以提供糖胺、FDGNAP 和 FDGBTA。使用 (18) F-FDG (2-5 mCi) 进行放射合成以提供 (18) F-FDGNAP 和 (18) F-FDGBTA。FDGBTA 和 (18) F-FDGBTA 的结合在阿尔茨海默病 (AD) 患者和对照受试者的人脑切片中使用放射自显影进行评估。FDGNAP 和 FDGBTA 均作为稳定产物分离。(18) F-FDGNAP 反应的动力学表明在

  DOI：

  10.1002/jlcr.3168

文献信息

• Compositions and Methods for 18F-Fluorodeoxyglycosylamines
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20150291647A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  Various compositions and methods for Quasi-Amadori products and derivatives thereof are contemplated in which a halogenated carbohydrate is reacted with a primary amino group of an affinity ligand. In especially preferred aspects, the Quasi-Amadori product is formed from 2-fluorodeoxyglucose and an affinity moiety that preferentially or selectively binds to a neural cell or neural structure. Where contemplated compounds include 18 F, PET imaging using compounds presented herein is especially preferred.

  各种准Amadori产物及其衍生物的组成和方法被考虑，其中一种卤代碳水化合物与亲和配体的一级氨基团反应。在特别优选的方面，准Amadori产物由2-氟脱氧葡萄糖和偏好或选择性地结合到神经细胞或神经结构的亲和基团形成。在考虑的化合物中包括18F的情况下，使用本文提供的化合物的PET成像特别受青睐。