4-(CBZ-氨基)苯甲醛 | 71150-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(CBZ-氨基)苯甲醛
• 英文名称: benzyl N-(4-formylphenyl)carbamate
• 英文别名: 4-(Cbz-amino)benzaldehyde
• CAS: 71150-68-0
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: HAKAEMJHFMVQTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(CBZ-氨基)苯甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 benzyl 4-[(1E)-3-hydroxyprop-1-enyl]phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aza-, Oxa-, and Thiabicyclo[3.1.0]hexane Heterocycles from a Common Synthetic Intermediate

  摘要：

  An efficient and stereospecific approach to the synthesis of structurally constrained aza-, oxa-, and thiabicyclo[3.1.0]hexane heterocycles has been achieved through application of the intramolecular cyclopropanation reaction of diazoacetates. The various constrained heterocycles (X = N, O, or S) are conveniently prepared from a common diol intermediate accessible from readily available cinnamyl alcohols. Application of the methodology to the synthesis of conformationally constrained oxazolidinone antibacterials is also discussed.

  DOI：

  10.1021/ol050730h
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯腈 在 sodium hydroxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-(CBZ-氨基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  光致电子转移的光致变色控制。分子双掷开关

  摘要：

  已经制备了一种分子双掷开关，该开关采用光致变色部分将光诱导电子从激发态供体转移到两种途径中的任何一种。分子黑社会由连接到 C(60) 电子受体和 dihydroindolizine (DHI) 光致变色的游离碱卟啉 (P) 组成。DHI-PC(60) 卟啉部分的激发导致光致电子转移，时间常数为 2.3 ns，得到 DHI-P(*)(+)-C(60)(*)(-) 电荷分离量子产率为 82%。UV (366 nm) 光将 DHI 部分光异构化为甜菜碱 (BT) 形式，其具有比 DHI 更高的还原潜力。BT-PC(60) 卟啉的激发之后是光致电子转移，时间常数为 56 ps，以 99% 的产率产生 BT(*)(-)-P(*)(+)-C(60) . BT-PC(60) 异构化回 DHI-PC(60) 可以通过可见光或热来实现。因此，源自卟啉的光致电荷分离通过二氢茚茚的光异构化被可逆地引导至两种不同途径中的任一种。开关可以循环多次。

  DOI：

  10.1021/ja044128i

文献信息

• Borylation and selective reduction of α,β-unsaturated ketones under mild conditions catalyzed by Cu nanoparticles
  作者：Xin-Feng Zhou、Yu-Yang Sun、Ya-Dong Wu、Jian-Jun Dai、Jun Xu、Yu Huang、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.079

  日期：2016.9

  An effective strategy for synthesis of Cu nanoparticles is designed, these nanoparticles have high catalytic activity in conjugate addition of B2(pin)2 and α,β-unsaturated ketones. The reaction of protodeboration can proceed with adding NaOtBu. In this way, a new method to reduce the conjugated alkenes of α,β-unsaturated ketones is developed with organoboranes as intermediates. Cu nanocrystals also

  设计了一种有效的合成铜纳米颗粒的策略，这些纳米颗粒在B 2（pin）2和α，β-不饱和酮的共轭添加中具有高催化活性。原脱硼的反应可以通过添加NaO t Bu来进行。以这种方式，开发了一种以有机硼烷为中间体，还原α，β-不饱和酮的共轭烯烃的新方法。Cu纳米晶体在克级反应和循环利用实验中也具有优异的性能。提出了一种可能的机制。
• [EN] ANTIMICROBIAL [3.1.0] BICYCLOHEXYLPHENYL-OXAZOLIDINONE DERIVATIVES AND ANALOGUES<br/>[FR] DERIVES DE [3.1.0] BICYCLOHEXYLPHENYL-OXAZOLIDINONE ANTIMICROBIENS ET LEURS ANALOGUES
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：WO2004089943A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  The present invention provides certain [3.1.0] bicyclic oxazolidinone derivatives of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts or prodrugs thereof that are antibacterial agents, pharmaceutical compositions containing them, methods for their use, and methods for preparing these compounds.

  本发明提供了具有抗菌作用的某些[3.1.0]双环氧唑啉酮衍生物的化合物，其化学式为(I)，或其药用可接受的盐或前药，包含它们的药物组合物，使用它们的方法，以及制备这些化合物的方法。
• Palladium-Catalyzed Intermolecular Coupling of Aryl Halides and Amides
  作者：Jingjun Yin、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol005654r

  日期：2000.4.1

  [formula: see text] The first general intermolecular C-N bond-forming reactions between aryl halides and amides were realized using a palladium catalyst with Xantphos as the ligand. Aryl triflates, carbamates, and sulfonamides are also viable substrates for the amidations, which proceed at 45-110 degrees C with 1-4 mol% of Pd catalyst in 66-99% yields and exhibit good functional group compatibility

  芳卤化物和酰胺之间的第一个一般的分子间CN键形成反应是使用以黄磷为配体的钯催化剂实现的。芳基三氟甲磺酸酯，氨基甲酸酯和磺酰胺也是酰胺化的可行底物，它们在45-110℃下以1-4 mol％的Pd催化剂进行，收率为66-99％，并具有良好的官能团相容性。
• Propylphosphonic Anhydride (T3P®)-Mediated One-Pot Rearrangement of Carboxylic Acids to Carbamates
  作者：John Augustine、Agnes Bombrun、Ashis Mandal、Padma Alagarsamy、Rajendra Atta、Panneer Selvam

  DOI：10.1055/s-0030-1259964

  日期：2011.5

  A simple one-pot conversion of carboxylic acids to carbamates is achieved by propylphosphonic anhydride (T3P®) in combination with azidotrimethylsilane and an alcohol via the Curtius­ rearrangement. Besides diverse primary to tertiary alcohols, the reaction tolerated a wide scope of aromatic, heterocyclic, and ­aliphatic carboxylic acids which underwent rearrangement in ­excellent yields. propylphosphonic

  的羧酸的简单的一锅转变成氨基甲酸酯通过丙基膦酸酐（T3P实现®与azidotrimethylsilane组合），并通过Curtius重排的醇。除了多样化的伯醇至叔醇外，该反应还耐受各种芳族，杂环和脂肪族羧酸，这些羧酸经过重排后具有极高的收率。 丙基膦酸酐-Curtius重排-氨基甲酸酯-肽偶联剂-叠氮基三甲基硅烷
• Chemoselective Continuous-Flow Hydrogenation of Aldehydes Catalyzed by Platinum Nanoparticles Dispersed in an Amphiphilic Resin
  作者：Takao Osako、Kaoru Torii、Shuichi Hirata、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1021/acscatal.7b02604

  日期：2017.10.6

  A chemoselective continuous-flow hydrogenation of aldehydes catalyzed by a dispersion of platinum nanoparticles in an amphiphilic polymer (ARP-Pt) has been developed. Aromatic and aliphatic aldehydes bearing various reducible functional groups, such as keto, ester, or amide groups, readily underwent flow hydrogenation in aqueous solutions within 22 s in a continuous-flow system containing ARP-Pt to

  已经开发了通过铂纳米颗粒在两亲性聚合物（ARP-Pt）中的分散催化的醛的化学选择性连续流加氢。带有各种可还原官能团（如酮基，酯基或酰胺基）的芳香族和脂肪族醛类，在含有ARP-Pt的连续流系统中，于水溶液中于22 s内容易进行流动氢化，从而得到相应的伯苄基或脂肪族伯醇。 ≤99％的产率具有出色的化学选择性。此外，实现了苯甲醛的长期连续流加氢8天，催化剂的总周转数达到997。流动加氢系统为含可还原官能团的醛的化学选择性加氢提供了一种有效而实用的方法。