1--4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo<2.2.2>octane | 135940-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1--4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo<2.2.2>octane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(Z,2S)-11-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)undec-9-en-2-yl]oxysilane
• CAS: 135940-11-3
• 化学式: C₂₃H₄₄O₄Si
• 分子量: 412.685
• InChiKey: DNBXTDYALKMLID-JITUOPTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.42
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1--4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo<2.2.2>octane 在 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 生成 (3Z,11S)-11-hydroxy-3-dodecenoic acid
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的热稳定酶。5.使用tbadh生成的双官能丁烯完全合成S-（+）-Z-dodec-3-en-11-olide（ferrulactone II）。

  摘要：

  （S）-（+）-ferrulactone（2）的全合成是雄性扁平甲虫Cryptolestes ferrugineus（Stephens）产生的几种协同聚集信息素之一，是通过五步合成以极高的光学纯度实现的（>从（S）-（+）-甲基-8-羟基壬酸酯（5）和三碳Wittig试剂11开始，获得99％ee）和17.5％的化学收率。通过用布氏嗜热厌氧菌醇脱氢酶（TBADH）对映选择性还原，由8-氧代壬酸甲酯获得九碳双功能Chiron 5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86469-3
• 作为产物：
  描述：

  3-Bromo-propionic acid 3-methyl-oxetan-3-ylmethyl ester 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hexamethyldisilazane 、 碳酸氢钠 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 1--4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo<2.2.2>octane
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的热稳定酶。5.使用tbadh生成的双官能丁烯完全合成S-（+）-Z-dodec-3-en-11-olide（ferrulactone II）。

  摘要：

  （S）-（+）-ferrulactone（2）的全合成是雄性扁平甲虫Cryptolestes ferrugineus（Stephens）产生的几种协同聚集信息素之一，是通过五步合成以极高的光学纯度实现的（>从（S）-（+）-甲基-8-羟基壬酸酯（5）和三碳Wittig试剂11开始，获得99％ee）和17.5％的化学收率。通过用布氏嗜热厌氧菌醇脱氢酶（TBADH）对映选择性还原，由8-氧代壬酸甲酯获得九碳双功能Chiron 5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86469-3