(1S,2R)-1,2-syn-4-acetoxy-1,2-isopropylidene-3,3-dimethyl-1-(1,3-dithian-2-yl)-butane | 133094-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R)-1,2-syn-4-acetoxy-1,2-isopropylidene-3,3-dimethyl-1-(1,3-dithian-2-yl)-butane
• CAS: 133094-86-7
• 化学式: C₁₅H₂₆O₄S₂
• 分子量: 334.501
• InChiKey: KJUPGSCSZSKJRQ-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-1,2-syn-3,3-dimethyl-1-(1,3-dithian-2-yl)-2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1,4-butanediol 在 吡啶 、 甲醇 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1S,2R)-1,2-syn-4-acetoxy-1,2-isopropylidene-3,3-dimethyl-1-(1,3-dithian-2-yl)-butane
  参考文献：
  名称：

  Controlled diastereoselection in 2-lithio-1,3-dithiane additions onto α-substituted γ-lactols. Model studies toward bryostatins from (R)-pantolactone

  摘要：

  同源手性α-取代γ-内酯3和4源自(R)-泛内酯1，用于2-锂-1,3-二硫醚加成反应，从而在1,2-不对称诱导中获得非常高的对映选择性控制。因此，在3上非螯合控制的亲核加成产生了主要产物反式异构体5（92% de），而在4上螯合控制的加成则提供了几乎唯一产物同式异构体7（96% de）。通过通过它们各自的乙酰缩醛锁定同式和反式三醇加合物7和8的构象以及核Overhauser增强测量，这些反应的立体化学结果得到了明确证明。在反式三醇8的情况下，1,3-二氧杂环戊烷的形成缺乏被视为新产生的立体中心的绝对构型的进一步确认。关键词：拜罗斯塔丁，泛内酯，α-羟基内酯，二硫醚。

  DOI：

  10.1139/v91-009