1,5-anhydro-2-deoxy-4,6-isopropylidene-1-(6-methoxy-3-exo-2-oxabicyclo[3.1.0]hex-6-yl)-3-O-(triisopropylsilyl)-D-arabino-hex-1-enitol | 1063583-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 1,5-anhydro-2-deoxy-4,6-isopropylidene-1-(6-methoxy-3-exo-2-oxabicyclo[3.1.0]hex-6-yl)-3-O-(triisopropylsilyl)-D-arabino-hex-1-enitol
• 英文别名: 6-[(4aR,8R,8aR)-2,2-dimethyl-8-tri(propan-2-yl)silyloxy-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]-6-methoxy-2-oxabicyclo[3.1.0]hexan-3-one
• CAS: 1063583-79-8
• 化学式: C₂₄H₄₀O₇Si
• 分子量: 468.663
• InChiKey: IWZWLBCAGKQZDH-WRFVHOSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-丁烯酸 gamma-内酯 、 hexacarbonylchromium 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 、 1,5-anhydro-4,6-O-(isopropylidene)-3-(O-triisopropylsilyl)-2-deoxy-D-arabinohex-1-enitol 在 叔丁基锂 、 三丁基氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.84h， 以12.4 mg的产率得到1,5-anhydro-2-deoxy-4,6-isopropylidene-1-(6-methoxy-3-exo-2-oxabicyclo[3.1.0]hex-6-yl)-3-O-(triisopropylsilyl)-D-arabino-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  金属甘醇卡宾对缺电子烯烃的非对映选择性环丙烷化

  摘要：

  甲硅烷基-和异亚丙基-O-保护的铬葡糖醛和半乳醛卡宾已经根据Fischer路线从它们的糖前体合成。NMR研究表明优选的5 H 4 或4 H 5 构象取决于保护基团的性质和C-4的构型。与糖基卡宾的配合物已应用于巴豆酸甲酯和γ-巴豆内酯的非对映选择性环丙烷化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067151