1-[4-(1-Phenyl-ethyl)-pyridin-3-yl]-ethanone | 213212-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[4-(1-Phenyl-ethyl)-pyridin-3-yl]-ethanone
• 英文别名: 1-[4-(1-Phenylethyl)pyridin-3-yl]ethanone
• CAS: 213212-52-3
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: KTWRBQVNDCFCHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(1-Phenyl-ethyl)-pyridin-3-yl]-ethanone 在 PPA 作用下， 反应 1.5h， 以44%的产率得到9,10-dimethylbenz[g]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  苯并[ g ]异喹啉（2-氮杂蒽）的一般合成路线

  摘要：

  苄基锌试剂以较高的区域选择性加入衍生自吡啶-3-羧甲醛（1a）或3-乙酰吡啶（1b）的1-（苯氧羰基）盐，生成1-（苯氧羰基）-4-苄基-1,4-二氢吡啶-3 -羧醛5a，5c或酮5b，5d。这些二氢类似物与硫的芳香化反应导致相应的醛6a，6c或酮6b，6d。醛前体的另一合成涉及将苄基锌试剂添加到由烟碱甲酯形成的1-（苯氧羰基）盐中，这导致相应的1-（苯氧羰基）-4-苄基-1,4-二氢烟碱甲酯7a，7b。7a，7b的芳香化生成相应的吡啶酯8a，8b，然后将其用氢化铝锂还原，得到相应的甲醇9a，9b。用二氧化锰氧化9a，9b得到醛6e，6f。在多磷酸中加热时，醛6a-f容易转化为苯并[ g ]异喹啉10a-f。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350328
• 作为产物：
  描述：

  3-Acetyl-4-(1-phenyl-ethyl)-4H-pyridine-1-carboxylic acid phenyl ester 在 sulfur 作用下， 以 萘烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以44%的产率得到1-[4-(1-Phenyl-ethyl)-pyridin-3-yl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  苯并[ g ]异喹啉（2-氮杂蒽）的一般合成路线

  摘要：

  苄基锌试剂以较高的区域选择性加入衍生自吡啶-3-羧甲醛（1a）或3-乙酰吡啶（1b）的1-（苯氧羰基）盐，生成1-（苯氧羰基）-4-苄基-1,4-二氢吡啶-3 -羧醛5a，5c或酮5b，5d。这些二氢类似物与硫的芳香化反应导致相应的醛6a，6c或酮6b，6d。醛前体的另一合成涉及将苄基锌试剂添加到由烟碱甲酯形成的1-（苯氧羰基）盐中，这导致相应的1-（苯氧羰基）-4-苄基-1,4-二氢烟碱甲酯7a，7b。7a，7b的芳香化生成相应的吡啶酯8a，8b，然后将其用氢化铝锂还原，得到相应的甲醇9a，9b。用二氧化锰氧化9a，9b得到醛6e，6f。在多磷酸中加热时，醛6a-f容易转化为苯并[ g ]异喹啉10a-f。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350328