(E)-(S)-4-(Acetoxymethyl-tert-butoxycarbonyl-amino)-6-methyl-hept-2-enoic acid methyl ester | 864165-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(S)-4-(Acetoxymethyl-tert-butoxycarbonyl-amino)-6-methyl-hept-2-enoic acid methyl ester
• CAS: 864165-68-4
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₆
• 分子量: 343.42
• InChiKey: RAOGJHBFJOZARO-MYSGNRETSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-4-(Acetoxymethyl-tert-butoxycarbonyl-amino)-6-methyl-hept-2-enoic acid methyl ester 在 ruthenium trichloride sodium periodate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Application of the N-hydroxymethyl group to the stereoselective synthesis of (3S,4S)-3-aminodeoxystatine derivatives

  摘要：

  Stereo selective synthesis of two 3-aminodeoxystatine derivatives was achieved. Chiral gamma-amino-alpha,beta-unsaturated esters containing an N-aminomethyl group undergo the stereoselective conjugate addition with an internal carbamate or amide nitrogen nucleophile. The diastereoselectivity was about 10:1 by H-1 NMR. Thus, the 3-aminodeoxystatine derivatives were prepared from commercially available N-Boc-L-leucine in nine steps in overall yields of 26% and 20% for the benzyl carbamate and the acetamide derivatives, respectively. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.10.018
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl (E,4S)-4-[hydroxymethyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-6-methylhept-2-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 TEA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(E)-(S)-4-(Acetoxymethyl-tert-butoxycarbonyl-amino)-6-methyl-hept-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  γ-氨基-α,β-不饱和酯与N-氢过氧甲基的分子内亲核环氧化

  摘要：

  首次研究了γ-氨基-α,β-不饱和酯的分子内亲核环氧化反应，其中氢过氧甲基与氮原子相连。环氧化在弱碱性条件下快速，当烷基较小时具有高抗选择性（>20:1）。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871558