tert-butyl N-[3-[(1R,5S,8S,11S,14S,20R,23S,26S,29S,33S)-20,35-dibenzyl-8-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]-5,23-bis(2-methylpropyl)-4,7,10,13,19,22,25,28,31-nonaoxo-11,29-di(propan-2-yl)-37-oxa-3,6,9,12,18,21,24,27,30,35-decazatricyclo[31.3.1.014,18]heptatriacontan-26-yl]propyl]carbamate | 813436-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[3-[(1R,5S,8S,11S,14S,20R,23S,26S,29S,33S)-20,35-dibenzyl-8-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]-5,23-bis(2-methylpropyl)-4,7,10,13,19,22,25,28,31-nonaoxo-11,29-di(propan-2-yl)-37-oxa-3,6,9,12,18,21,24,27,30,35-decazatricyclo[31.3.1.014,18]heptatriacontan-26-yl]propyl]carbamate
• CAS: 813436-38-3
• 化学式: C₇₀H₁₁₀N₁₂O₁₄
• 分子量: 1343.72
• InChiKey: NMXZQHHRIHXAEU-JYSPMIFDSA-N

物化性质

• 沸点：
  1427.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  96
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  342
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[3-[(1R,5S,8S,11S,14S,20R,23S,26S,29S,33S)-20,35-dibenzyl-8-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]-5,23-bis(2-methylpropyl)-4,7,10,13,19,22,25,28,31-nonaoxo-11,29-di(propan-2-yl)-37-oxa-3,6,9,12,18,21,24,27,30,35-decazatricyclo[31.3.1.014,18]heptatriacontan-26-yl]propyl]carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以46.3 mg的产率得到(1R,5S,8S,11S,14S,20R,23S,26S,29S,33S)-8,26-Bis-(3-amino-propyl)-20,35-dibenzyl-5,23-diisobutyl-11,29-diisopropyl-37-oxa-3,6,9,12,18,21,24,27,30,35-decaaza-tricyclo[31.3.1.0^14,18]heptatriacontane-4,7,10,13,19,22,25,28,31-nonaone
  参考文献：
  名称：

  含有顺式和反式吗啉氨基酸（MAA）的Gramicidin S衍生物

  摘要：

  环状十肽短杆菌肽S（GS）用作评估四轮模拟物的模型。为了这个目的，所述的一个d在GS的刚性环状β发夹结构-Phe-Pro的二残基的基序依次用吗啉氨基酸（MAA代替2 - 5），在侧链的立体化学和长度不同的。由此获得的GS类似物（的构象的性质6 - 9）用NMR光谱和X-射线晶体学进行评估，并与它们的生物性质（抗微生物和溶血活性）相关。我们显示了含有二肽等排体反式MAA 4的化合物8，与GS和其对革兰氏阳性和阴性菌株的抗菌面板活性比衍生物更好的表观高结构相似6，7和9。

  DOI：

  10.1002/chem.200902984
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[3-[(1R,5S,8S,11S,14S,20R,23S,26S,29S,33S,34R,35S)-20-benzyl-34,35-dihydroxy-8-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]-5,23-bis(2-methylpropyl)-4,7,10,13,19,22,25,28,31-nonaoxo-11,29-di(propan-2-yl)-36-oxa-3,6,9,12,18,21,24,27,30-nonazatricyclo[31.2.1.014,18]hexatriacontan-26-yl]propyl]carbamate 在 sodium periodate 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 tert-butyl N-[3-[(1R,5S,8S,11S,14S,20R,23S,26S,29S,33S)-20,35-dibenzyl-8-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]-5,23-bis(2-methylpropyl)-4,7,10,13,19,22,25,28,31-nonaoxo-11,29-di(propan-2-yl)-37-oxa-3,6,9,12,18,21,24,27,30,35-decazatricyclo[31.3.1.014,18]heptatriacontan-26-yl]propyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Application of Carbohydrate-Derived Morpholine Amino Acids

  摘要：

  The synthesis of series of diversely functionalized epsilon-morpholine amino acids (MAAs, 5a-h) starting from an E-sugar amino acid and following a two-step oxidative glycol cleavage/reductive amination strategy, is described. In an alternative synthetic scheme, diastereoisomerically pure delta-MAAs (12a,b) were obtained. Oligopeptides containing MAAs were prepared either by direct incorporation of a MAA building block or by subjecting a fully assembled SAA-containing peptide to the two-step glycol cleavage/reductive amination procedure.

  DOI：

  10.1021/jo048630x