(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-ethynyl-6-methoxytetrahydro-2H-pyran | 1241951-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-ethynyl-6-methoxytetrahydro-2H-pyran
• CAS: 1241951-02-9
• 化学式: C₂₉H₃₀O₅
• 分子量: 458.554
• InChiKey: CROMTUUMCUWTAY-LLQHYSMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-ethynyl-6-methoxytetrahydro-2H-pyran 、 3,4,6-tri-O-triisopropylsilyl-1-iodo-D-glucal 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 16.0h， 以47%的产率得到(((2R,3R,4R)-2-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)-6-(((2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethynyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diyl)bis(oxy))bis(triisopropylsilane)
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的（1→6）链状C-糖苷的合成方法

  摘要：

  提出了一种灵活而鲁棒的组装（1→6）连接的C-糖苷二糖的方法。关键反应是Pd催化的1-碘-或1-triflato-糖与炔基糖苷的偶联。使用阮内镍对三键进行选择性加氢后，可以重新安装天然羟基图案。取决于氢化物的来源，使用DMDO和还原性环氧化合物进行的环氧化作用可接触到α或β衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol101625p