ammonium 2,6-anhydro-3-deoxy-D-glycero-D-talo-octonate | 106174-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ammonium 2,6-anhydro-3-deoxy-D-glycero-D-talo-octonate
• 英文别名: ammoinium 2,3-dideoxy-α-D-manno-2-octulosonate；azanium;(2S,4R,5R,6R)-6-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-4,5-dihydroxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 106174-62-3
• 化学式: C₈H₁₄O₇*H₃N
• 分子量: 239.225
• InChiKey: ZHIAUHGCNYRMJC-DEOAAGHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.65
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,6-anhydro-3-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-talo-octanoate 在 ammonium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 生成 ammonium 2,6-anhydro-3-deoxy-D-glycero-D-talo-octonate
  参考文献：
  名称：

  CMP = KDO合成酶的有效抑制剂2-deoxy-KDO的新合成

  摘要：

  2,3：5,6-二-O-异亚丙基-4-乙酰基-D-甘露糖醛4与重氮乙酸乙酯的醛基缩合合成2-脱氧KDO 2的新方法，并将缩合产物转化为3-报道了四个步骤中的脱氧-2-重氮酯13。重氮化合物的铑（II）分解导致2-脱氧吡喃糖14的α-异构体立体定向。除去异亚丙基和酯水解可提供2，这是CMP-KDO合成酶的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73474-5

文献信息

• A new synthesis for 2-deoxy-KDO, a potent inhibitor of CMP=KDO synthetase
  作者：Francisco Sarabia-García、Fidel J. López-Herrera、María S. Pino-González

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73474-5

  日期：1994.9

  A new synthesis for the 2-deoxy KDO 2 by aldolic condensation of 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-4-acetyl-D-manno aldehyde 4 with ethyl diazoacetate and conversion of the condensation product to the 3-deoxy-2-diazo ester 13 in four steps is reported. Rhodium (II) decomposition of the diazo compound leads to the α-anomer of the 2-deoxy pyranose 14 stereospecifically. Removla of isopropylidene groups and

  2,3：5,6-二-O-异亚丙基-4-乙酰基-D-甘露糖醛4与重氮乙酸乙酯的醛基缩合合成2-脱氧KDO 2的新方法，并将缩合产物转化为3-报道了四个步骤中的脱氧-2-重氮酯13。重氮化合物的铑（II）分解导致2-脱氧吡喃糖14的α-异构体立体定向。除去异亚丙基和酯水解可提供2，这是CMP-KDO合成酶的有效抑制剂。
• New enzyme inhibitor
  申请人：Astra Läkemedel Aktiebolag

  公开号：EP0233441A1

  公开（公告）日：1987-08-26

  A compound of the formula or physiologically acceptable salts thereof, processes for its preparation, chemical intermediates and their preparation, and pharmaceutical preparations containing it. The compound exerts an inhibitory activity on the enzyme CMP-KDO synthetase.

  该化合物的化学式为，或其生理学上可接受的盐，其制备过程，化学中间体及其制备方法，以及含有它的制药制剂。该化合物对酶CMP-KDO合成酶具有抑制活性。
• [EN] NEW ANHYDROOCTONIC ACID, METHODS FOR ITS PREPARATION, PHARMACEUTICAL PREPARATION CONTAINING THE ACID AND INTERMEDIATES
  申请人：ASTRA LÄKEMEDEL AKTIEBOLAG

  公开号：WO1987003877A1

  公开（公告）日：1987-07-02

  (EN) A compound of formula (I) or physiologically acceptable salts thereof, processes for its preparation, chemical intermediates and their preparation, and pharmaceutical preparations containing it. The compound exerts an inhibitory activity on the enzyme CMP-KDO synthetase.(FR) Composé de formule (I) où ses sels physiologiquement acceptables, ses procédés de préparation, intermédiaires chimiques et leur préparation, et préparations pharmaceutiques le contenant. Le composé exerce une activité d'inhibition sur la synthétase de l'enzyme CMP-KDO.
• Condensation of D-mannosaldehyde derivatives with ethyl diazoacetate. An easy and stereoselective chain elongation methodology for carbohydrates: Application to new syntheses for KDO and 2-deoxy-β-KDO
  作者：Fidel J López-Herrera、Francisco Sarabia-García

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00056-2

  日期：1997.3

  (3R and 3S) beta-Hydroxy-alpha-diazocarbonyl compounds 4(100%, 3:2), 9 (35%, 100:0), 14 (74%, 7:2) and 18 (100%. 100:0), prepared from 2,3,4.5.6-penta-O-acetyl- (3), penta-O-benzyl- (8), 2.3:5,6-di-O-isopropylidene-4-O-(tert-bulyldimethylsilyl)- (13), and 2.3:5,6-di-0-isopropylidene-4-0-acetyl-D-mannosaldehyde (17), respectively, were acetylated, and the resulting beta-ncetoxy-alpha-diazocarbonpl compounds treated with rhodium diacetate to give the corresponding-alpha-enolesters,6 (100%). 11 (35%), 16(100%)and 20 (100%),which are potentially alpha-ketoesiers. Molecularmechanics calculations were used in order to justify the stereoselectivity observed in the initial addition process. The problematic removal of the protecting groups from the alpha-keto esters is discussed. Finally, hydrazinolysis of the cc-enol acetates (to quench the labile resulting a-keto ester as the corresponding and less reactive hydrazines), mild oxidation to the corresponding alpha-diazoesters, deprotection, and final oxidation of the diazo group with m-chloroperhenzoic acid, gave KDO in good yield. Intermediate products were used in the completely stereoselective synthesis of 2-deoxy-beta-KDO, a potent inhibitor for CMP-KDO synthetase. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  三氢群（3R和3S）的β-羟基-α-重氮甲酰化合物4（100%，3:2）、9（35%，100:0）、14（74%，7:2）和18（100%，100:0），分别由2,3,4,5,6-五-O-乙酰基-（3）、五-O-苄基-（8）、2,3,5,6-二-O-异丙基二酮基-4-O-(叔丁基二甲基硅基)-（13）、以及2,3,5,6-二-O-异丙基二酮基-4-O-乙酰基-D-甘醛（17）制备而成，随后这些化合物被乙酰化。得到的β-乙酰氧基-α-重氮甲酰化合物经二乙酸铑处理，生成相应的α-烯醇酯6（100%）、11（35%）、16（100%）和20（100%），这些化合物可能是α-酮酸酯。为了验证初始加成过程中观察到的立体选择性，进行了分子力学计算。文中讨论了从α-酮酸酯中去除保护基团的难点。最后，通过肼解α-烯醇乙酰酯（以淬灭不稳定的产物α-酮酸酯，生成相应的羟胺，活性较低），进行温和氧化生成对应的α-重氮酸酯，解保护，并最终使用邻氯过苯甲酸氧化重氮基团，成功制得KDO，产量良好。中间产物被用于完全立体选择性合成2-去氧-β-KDO，该化合物是CMP-KDO合成酶的强效抑制剂。 （C）1997 由Elsevier Science Ltd出版。