N-(1-(2-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1451153-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-(1-(2-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1451153-50-6
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₃S
• 分子量: 391.491
• InChiKey: BSZAOIXSHIJMAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-(2-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 4,4,4-三氟巴豆酸甲酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以19%的产率得到(E)-methyl 4,4,4-trifluoro-3-(N-(1-(2-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-ynyl)-4-methylphenylsulfonamido)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过Aza-Claisen重排/环化级联反应从3-Aza-1,5-烯类化合物合成多氟烷基环戊烯

  摘要：

  报道了一种容易的合成路线，该路线可从3-氮杂-1,5-烯炔中获得带有外环双键的多氟烷基官能化的环丁烯。反应通过热氮杂-克莱森重排进行，得到烯丙基-亚胺中间体；随后环化得到环丁烯核。通过1 H NMR光谱研究了起始原料和中间体的转化动力学，其中揭示了连续的反应。

  DOI：

  10.1021/ol4020738
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 、 1-(2-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到N-(1-(2-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  炔基借用：通过 C(sp3)–C(sp) 键裂解银催化的仲炔丙醇胺化

  摘要：

  已经开发了通过 C(sp 3 )-C(sp) 键断裂对仲炔丙醇进行银催化的炔基借位胺化。这种新策略基于炔丙醇的 β-炔基消除和炔基作为借用对象。这种炔基借用胺化具有原子经济性高、官能团耐受性宽、效率高等特点。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00297

文献信息

• Selective synthesis of functionalized pyrroles from 3-aza-1,5-enynes
  作者：Yingying Zhao、Haolong Wang、Xincheng Li、Dongping Wang、Xiaoyi Xin、Boshun Wan

  DOI：10.1039/c5ob01887k

  日期：——

  2-Trifluoromethyl-5-(arylsulfonyl)methyl pyrroles and 2-trifluoromethyl-4-(arylsulfonyl)methyl pyrroles were selectively synthesized from trifluoromethyl-substituted 3-aza-1,5-enynes via a cyclization/sulfonyl group migration cascade catalyzed by AgOOCCF3 and CsOPiv, respectively. Alkylvinyl-substituted pyrroles were generated from seven-atom skeleton 3-aza-1,5-enynes via aryl sulfinic acid elimination

  由三氟甲基取代的3-氮杂-1,5-烯炔经AgOOCCF催化的环化/磺酰基迁移级联反应选择性地合成了2-三氟甲基-5-（芳基磺酰基）甲基吡咯和2-三氟甲基-4-（芳基磺酰基）甲基吡咯3和CsOPiv。在Cs 2 CO 3存在下，通过芳基亚磺酸的消除，由七个原子的3-氮杂-1,5-烯炔骨架生成烷基乙烯基取代的吡咯。提出了两种离子对中间体，并在机理研究中成功分离出关键中间体氮杂-二烯-炔。