(6R)-6-(Benzyloxy)-1-heptanol | 465519-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (6R)-6-(Benzyloxy)-1-heptanol
• 英文别名: (6R)-6-O-benzyl-1,6-heptanediol；(6R)-6-O-benzyl-1,6-heptanodiol
• CAS: 465519-02-2
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: ZTQGRRKUYZFPPR-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-6-(Benzyloxy)-1-heptanol 在 咪唑 、 碘 、 diethylzinc 、 三苯基膦 作用下， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl (3R,17S,23R)-17-hydroxy-23-phenylmethoxy-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxytetracosanoate
  参考文献：
  名称：

  大病毒素D（BA-2836-4）的全合成。

  摘要：

  描述了复合糖脂大病毒素D（BA-2836-4）（1）的第一个全合成。从链霉菌属菌丝体提取物中分离出的这种抗病毒活性代谢物。BA-2836包含一个独特的46元大二内酯基序，并装饰有糖基化的脂肪酸附件。化合物1由三个相同的亚基组成，这些亚基与先前在我们实验室中合成的另一种抗病毒糖缀合物cycloviracin B（1）（2）中的一个片段密切相关。合成1的关键步骤包括将官能化的二有机锌衍生物9立体选择性地，配体控制地添加到醛8a，b中，使用适当保护的三氯乙酰亚氨酸酯供体进行的一系列β选择性糖苷化反应以及通过Yamaguchi方法进行的三个酯化反应; 其中之一在分子内进行，以89％的分离产率锻造目标的大​​环内酯环。该总合成还牢固地确立了化合物1的亚基的绝对构型为3R，17S，23R。

  DOI：

  10.1002/chem.200305588
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-heptanol 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (6R)-6-(Benzyloxy)-1-heptanol
  参考文献：
  名称：

  环病毒 B1 的结构分配、全合成和抗病毒评估

  摘要：

  描述了抗病毒活性糖脂环病毒素 B(1) (1) 的首次全合成。该方法基于双向合成策略，该策略通过由 2-氯-1,3-二甲基咪唑啉氯化物 14 促进的有效模板导向的大二内酯化反应构建目标的 C(2)()-对称大二内酯核。活化剂。因此形成的侧链脂肪酸链与丙交酯核的连接不仅是功能化二烷基锌试剂与多官能醛的最先进的配体控制加成反应之一，而且是四唑基砜的高要求 Julia-Kocienski 烯化反应带有亲电和碱不稳定的β-羟基酯基序。凭借这个综合计划的灵活性，有可能制备一系列仅在支化点的绝对立体化学不同的大环二内酯核心以及大量环病毒素脂肪酸附件的模型化合物。这些衍生物与天然产物的比较使我们能够建立 1 的 6 个手性中心（3R，19S，25R，3'R，17'S，23'R）的未知绝对立体化学。因此，位于这些位置的 β-糖苷的异头位置的 (13)C NMR 位移证明是连接苷元绝对构型的极好探针。由此获

  DOI：

  10.1021/ja036521e

文献信息

• Total Synthesis of the Antiviral Glycolipid Cycloviracin B₁
  作者：Alois Fürstner、Jacek Mlynarski、Martin Albert

  DOI：10.1021/ja027346p

  日期：2002.9.1

  The first total synthesis of the antiviral agent cycloviracin B1 (1) is described which provisionally establishes the hitherto unknown configuration of the chiral centers on the lateral fatty acid chains as (3R,19S,25R,3'R,17'S,23'R). Key steps en route to this glycolipid include a highly efficient template-directed macrodilactonization step for the formation of the lactide core followed by a two-directional

  描述了抗病毒剂环病毒素 B1 (1) 的第一个全合成，它暂时建立了迄今为止未知的侧脂肪酸链手性中心构型为 (3R,19S,25R,3'R,17'S,23'R) . 获得这种糖脂的关键步骤包括一个高效的模板导向的大双内酯化步骤，用于形成丙交酯核心，然后是完成脂肪酸附件的双向合成策略。后者包括在大二内酯的碱不稳定 β-羟基酯部分存在下进行的改性 Julia-Kocienski 烯化，以及由环己烷-1,2-二胺控制的二烷基锌试剂 11 的钛催化不对称加成双氟甲磺酸酯 12 用于在 C-17' 处形成手性中心