(Z)-1-iodo-1-(trimethylsilyl)-2-(n-hexyl)-1,4-pentadiene | 87509-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-1-iodo-1-(trimethylsilyl)-2-(n-hexyl)-1,4-pentadiene
• 英文别名: (E)-2-n-hexyl-1-iodo-1-(trimethylsilyl)-1,4-pentadiene；[(Z)-1-iodo-2-prop-2-enyloct-1-enyl]-trimethylsilane
• CAS: 87509-61-3
• 化学式: C₁₄H₂₇ISi
• 分子量: 350.358
• InChiKey: ZUQZWJCCCXGNNA-YPKPFQOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-iodo-1-(trimethylsilyl)-2-(n-hexyl)-1,4-pentadiene 、 sodium methylate 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MILLER, J. A.;NEGISHI, EI-ICHI, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 51, 5863-5866

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl(oct-1-yn-1-yl)silane 、 烯丙基醚 生成 (Z)-1-iodo-1-(trimethylsilyl)-2-(n-hexyl)-1,4-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  锆茂-炔配合物与烯丙基醚的反应，炔烃的烯丙基锆化反应

  摘要：

  锆茂-炔配合物与烯丙基醚的反应以高收率提供了炔的烯丙基锆化产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74095-0

文献信息

• Novel type of carbozirconation reaction of alkynes
  作者：Noriyuki Suzuki、Denis Y. Kondakov、Motohiro Kageyama、Martin Kotora、Ryuichiro Hara、Tamotsu Takahashi

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01138-p

  日期：1995.4

  Novel type of carbozirconation reaction of alkynes is reported. Treatment of zirconocenealkyne complexes, zirconacyclopentenes, or zirconacyclopentadienes with allylic compounds gave allylzirconation products of alkynes. Carbozirconation of alkynes with zirconacyclopentenes or zirconacyclopentadienes involved β,β′-C-C bond cleavage reaction of zirconacycles. Reactions of zirconacyclopentenes with homoallyl

  据报道，新型的炔烃羰基化反应。用烯丙基化合物处理锆茂烯炔复合物，氧化锆环戊烯或氧化锆环戊二烯得到炔烃的烯丙基锆化产物。炔烃与氧化锆环戊烯或氧化锆环戊二烯的碳锆化涉及氧化锆环的β，β'-CC键裂解反应。氧化锆环戊烯与均烯丙基溴的反应得到烯丙基环丙烷衍生物作为碳氧烷基化产物。
• A novel synthesis of cyclopentenones and cyclohexenones via cycliacylation of lithioalkenylcarboxamides
  作者：Hiroyuki Sawada、Michael Webb、A.Timothy Stoll、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84098-8

  日期：1986.1

  reaction of 1-iodo-3-bromopropene derivatives (1) with lithium enolates of N,N-dialkylcarboxamides followed by treatment of the allylation product (2) with two equiv of t-BuLi cleanly provides cyclopentenones in high yields, while the corresponding cycliacylation reaction of 6-iodo-5-hexenamides provides cyclohexenones.

  1-碘-3-溴丙烯衍生物（1）与N，N-二烷基羧酰胺的烯醇锂反应，然后用两个当量的t- BuLi处理烯丙基化产物（2）干净地提供了高收率的环戊烯酮， 6-碘-5-己酰胺的环酰化反应提供了环己酮。
• Palladium-Catalyzed Cyclization of 1-Iodo-Substituted 1,4-, 1,5-, and 1,6-Dienes as Well as of 5-Iodo-1,5-dienes in the Presence of Carbon Monoxide
  作者：Ei-ichi Negishi、Shengming Ma、John Amanfu、Christophe Copéret、Joseph A. Miller、James M. Tour

  DOI：10.1021/ja9533205

  日期：1996.1.1

  homoallyl-, and higher ω-alkenylmetalation reactions of alkynes involving Zn, Al−Zr, Zn−Zr, and Cu, (b) trans-hydroalumination and Cu-catalyzed trans-carbomagnesiation of propargyl alcohols, and (c) Zr-promoted alkyne−alkene coupling. Various factors affecting three cyclic acylpalladation (Types I−III Ac-Pd) and three cyclic carbopalladation (Types I−III C-Pd) processes of the ω-alkene-containing alkenyl

  一系列含 ω-烯烃的烯基碘化物是通过 (a) 涉及 Zn、Al-Zr、Zn-Zr 和 Cu 的炔烃的各种烯丙基-、高烯丙基-和更高 ω-烯基金属化反应制备的，(b) 反式-炔丙醇的加氢铝化和 Cu 催化的碳镁转移，以及（c）Zr 促进的炔烃偶联。在CO和Pd-膦催化剂的影响下，影响含ω-烯烃的链烯基碘化物的三环酰基钯化（I-III型Ac-Pd）和三环碳钯化（I-III型C-Pd）过程的各种因素已被研究划定。在甲醇或其他醇的存在下，在相对较高的 CO 压力（30-100 个大气压）下（条件 IV），含有五元酮的 II 型 Ac-Pd 产品，例如 22、26-28、30 和 32，一般可以高收率获得。产生五元环的各种羰基化环化反应的速率顺序如下：内酯化 > II 型 Ac-Pd 反应 > C-烯醇被丙二酸阴离子捕获。预...
• Metal promoted cyclization. 9. Controlled and catalytic acylpalladation. A novel route to cyclopentenone and cyclohexenone derivatives
  作者：James M. Tour、Eiichi Negishi

  DOI：10.1021/ja00312a095

  日期：1985.12