2-(N-tert-butoxycarbonylbut-2-ynylamino)-2-methylhexa-3,4-dienoic acid methyl ester | 734547-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(N-tert-butoxycarbonylbut-2-ynylamino)-2-methylhexa-3,4-dienoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[but-2-ynyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-2-methylhexa-3,4-dienoate
• CAS: 734547-78-5
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₄
• 分子量: 307.39
• InChiKey: CYCWCPLHIBIBCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 2-(N-tert-butoxycarbonylbut-2-ynylamino)-2-methylhexa-3,4-dienoic acid methyl ester 在 silver tetrafluoroborate 、 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 、 三苯基膦 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 6-ethylidene-1,4-dimethyl-5-oxo-3,5,6,6a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyrrole-1,2-dicarboxylic acid 2-tert-butyl ester 1-methyl ester 、 3,5,7-tridimethyl-6-oxo-2,3,5,6-tetrahydro-[2]pyrindine-2,3-dicarboxylic acid 2-tert-butyl ester 3-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Allenes and Transition Metals:  A Diverging Approach to Heterocycles

  摘要：

  [GRAPHICS]An alkynyl allene has been converted to heterocycles possessing an alpha-alkylidene cyclopentenone, a 4-alkylidene cyclopentenone, or a cross-conjugated triene. Thus, a common intermediate has been converted to three structurally unique compounds by changing only the reaction conditions and, therefore, controlling various reaction pathways.

  DOI：

  10.1021/ol0492391
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-丁炔 、 2-tert-butoxycarbonylamino-2-methylhexa-3,4-dienoic acid methyl ester 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到2-(N-tert-butoxycarbonylbut-2-ynylamino)-2-methylhexa-3,4-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Allenes and Transition Metals:  A Diverging Approach to Heterocycles

  摘要：

  [GRAPHICS]An alkynyl allene has been converted to heterocycles possessing an alpha-alkylidene cyclopentenone, a 4-alkylidene cyclopentenone, or a cross-conjugated triene. Thus, a common intermediate has been converted to three structurally unique compounds by changing only the reaction conditions and, therefore, controlling various reaction pathways.

  DOI：

  10.1021/ol0492391