(S)-4-[(2S,4R,5S)-2-Benzyl-5-tert-butoxycarbonylamino-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-phenyl-hexanoylamino]-4-((S)-1-carbamoyl-2-phenyl-ethylcarbamoyl)-butyric acid benzyl ester | 210224-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-[(2S,4R,5S)-2-Benzyl-5-tert-butoxycarbonylamino-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-phenyl-hexanoylamino]-4-((S)-1-carbamoyl-2-phenyl-ethylcarbamoyl)-butyric acid benzyl ester
• CAS: 210224-13-8
• 化学式: C₅₁H₆₈N₄O₈Si
• 分子量: 893.208
• InChiKey: CLIGIBWATAVSHZ-JQJTXJFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.98
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  175.15
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-[(2S,4R,5S)-2-Benzyl-5-tert-butoxycarbonylamino-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-phenyl-hexanoylamino]-4-((S)-1-carbamoyl-2-phenyl-ethylcarbamoyl)-butyric acid benzyl ester 在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-4-[(2S,4R,5S)-2-Benzyl-5-tert-butoxycarbonylamino-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-phenyl-hexanoylamino]-4-((S)-1-carbamoyl-2-phenyl-ethylcarbamoyl)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Peptide Inhibitors of Aspartic Proteinases with Hydroxyethylene Isostere Replacement of Peptide Bond. II. Preparation of Pseudotetrapeptides Derived from Diastereoisomeric 5-Amino-2-benzyl-4-hydroxy-6-phenylhexanoic Acids

  摘要：

  十二种伪四肽Boc-NHCH(CH2Ph)CH(OH)CH2CH(CH2Ph)CO-Xaa-Phe-NH2（9-11）通过[(苯并三唑-1-基氧基)三(二甲基氨基)磷酸六氟磷酸盐]介导的偶联反应制备，反应物为对映异构的O-硅烷基化(2R或2S,4R或4S,5S)-2-苄基-5-(tert-丁氧羰基)氨基-4-羟基-6-苯基己酸1与二肽H-Xaa-Phe-NH2（Xaa = 谷氨酰谷氨酸、谷氨酸(OBzl)或异亮氨酸）（3-5），然后进行O-去保护。伪四肽9-11被用于抑制由白念珠菌和热带白念珠菌分泌的天冬氨酸蛋白酶。两种酵母蛋白酶的抑制水平非常低，与抑制HIV-1蛋白酶所获得的纳摩尔IC50值形成对比。

  DOI：

  10.1135/cccc19980541
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R,5S)-2-Benzyl-5-(tert-butoxycarbonyl)amino-4-hydroxy-6-phenylhexanoic acid 在 N-甲基吗啉 、 咪唑 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 (S)-4-[(2S,4R,5S)-2-Benzyl-5-tert-butoxycarbonylamino-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-phenyl-hexanoylamino]-4-((S)-1-carbamoyl-2-phenyl-ethylcarbamoyl)-butyric acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Peptide Inhibitors of Aspartic Proteinases with Hydroxyethylene Isostere Replacement of Peptide Bond. II. Preparation of Pseudotetrapeptides Derived from Diastereoisomeric 5-Amino-2-benzyl-4-hydroxy-6-phenylhexanoic Acids

  摘要：

  十二种伪四肽Boc-NHCH(CH2Ph)CH(OH)CH2CH(CH2Ph)CO-Xaa-Phe-NH2（9-11）通过[(苯并三唑-1-基氧基)三(二甲基氨基)磷酸六氟磷酸盐]介导的偶联反应制备，反应物为对映异构的O-硅烷基化(2R或2S,4R或4S,5S)-2-苄基-5-(tert-丁氧羰基)氨基-4-羟基-6-苯基己酸1与二肽H-Xaa-Phe-NH2（Xaa = 谷氨酰谷氨酸、谷氨酸(OBzl)或异亮氨酸）（3-5），然后进行O-去保护。伪四肽9-11被用于抑制由白念珠菌和热带白念珠菌分泌的天冬氨酸蛋白酶。两种酵母蛋白酶的抑制水平非常低，与抑制HIV-1蛋白酶所获得的纳摩尔IC50值形成对比。

  DOI：

  10.1135/cccc19980541