2-azido-N-(thiophen-2-ylmethyl)acetamide | 1249502-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-azido-N-(thiophen-2-ylmethyl)acetamide
• 英文别名: 2-azido-N-(2-thienylmethyl)acetamide
• CAS: 1249502-30-4
• 化学式: C₇H₈N₄OS
• 分子量: 196.233
• InChiKey: YFMLIVRCKHKKDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  71.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-N-(thiophen-2-ylmethyl)acetamide 在 双(4-氯苯基)氧化膦 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91 %的产率得到2-diazo-N-(thiophen-2-ylmethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  二次氧化膦的化学发散施陶丁格反应及其在 LL–D05139β 钾盐全合成中的应用

  摘要：

  二级氧化膦 (SPO) 史无前例的化学发散施陶丁格反应已经开发出来。已经实现了试剂控制的 1-或 2-氮原子从叠氮化物中的排除。手性SPO立体保留转化为次膦酰胺，首次合成了天然产物LL-D05139β的钾盐。

  DOI：

  10.1002/anie.202310118
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲胺 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-azido-N-(thiophen-2-ylmethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Appalanaidu, K.; Dadmal, Tulshiram L.; Kumbhare, Ravindra M., Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2021, vol. 31, # 1, p. 81 - 89

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-Pot Synthesis of 2-Imino-4-(trifluoromethyl)thiazolidin-4-ol Derivatives in a Three-Component Reaction: Application to Structurally Diverse Scaffolds of Biological Interest Through Subsequent Reactions
  作者：Tulshiram Dalmal、K. Appalanaidu、Umesh B. Kosurkar、N. Jagadeesh Babu、Ravindra M. Kumbhare

  DOI：10.1002/ejoc.201301710

  日期：2014.4

  highly efficient method for the synthesis of 2-imino-4-(trifluoromethyl)thiazolidin-4-ol derivatives has been achieved by the one-pot, three-component reactions of primary amines, aryl isothiocyanates, and 3-bromo-1,1,1-trifluoropropanone. The reactions go via symmetrical and unsymmetrical thiourea intermediates. Subsequent reactions of the products allow the synthesis of various scaffolds, including

  通过伯胺、异硫氰酸芳基酯和3-溴-1的一锅三组分反应，实现了一种高效合成2-亚氨基-4-(三氟甲基)噻唑烷-4-醇衍生物的方法， 1,1-三氟丙酮。反应通过对称和不对称硫脲中间体进行。产物的后续反应允许合成各种支架，包括异恶唑、三唑和炔丙胺衍生物。
• Synthesis of Novel Thiazolidine-4-One Derivatives, Their Cytotoxicity, Antifungal Properties, Molecular Docking and Molecular Dynamics
  作者：U. B. Kosurkar、J. Mamilla、T. L. Dadmal、P. C. Choudante、S. N. Mali、S. Misra、R. M. Kumbhare

  DOI：10.1134/s1068162023020127

  日期：2023.4

  Abstract A new design of thiazolidin-4-one derivatives were evaluated for their cytotoxicity on CHO (Chinese Hamster ovary cells), SKOV3 (Human Ovarian cancer) and HeLa (Human cervical) cancer cell lines. All these compounds exhibited moderate cytotoxicity against CHO cells but showed potent anticancer activity against both SKOV3 and HeLa cell lines. A high antiproliferative activity of compound (Va)

  摘要 评估了一种新设计的噻唑烷 4-酮衍生物对 CHO（中国仓鼠卵巢细胞）、SKOV3（人类卵巢癌）和 HeLa（人类宫颈癌）癌细胞系的细胞毒性。所有这些化合物对 CHO 细胞均表现出中等的细胞毒性，但对 SKOV3 和 HeLa 细胞系均表现出强大的抗癌活性。观察到化合物 ( Va )、( Vd ) 和 ( Vm ) 针对 SKOV3 和 ( Va )、( Vm ) 和 ( Vq ) 针对 HeLa 细胞系的高抗增殖活性。值得注意的是 ( Vq ) 和 ( Vc) 对正常 CHO 细胞的毒性相对较小，但对 HeLa 和 SKOV3 细胞具有高细胞毒性。在抗微生物活性 ( Vb )、( Vc ) 和 ( Vq ) 中，化合物在 150 μg/mL 浓度下对黑曲霉和黄曲霉表现出适度的抗真菌活性。此外，超过 100 ns 的分子对接和分子动力学分析与目标 FGFR2 (4j96): ( Vq )