2-acetyl-5-heptyloxyphenol | 219696-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetyl-5-heptyloxyphenol
• 英文别名: 1-(4-Heptoxy-2-hydroxyphenyl)ethanone
• CAS: 219696-56-7
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: FHLOCJOAECRUER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-5-heptyloxyphenol 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 5-Heptyloxy-2-(1-{[1-(4-heptyloxy-phenyl)-eth-(E)-ylidene]-hydrazono}-ethyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  三个同系4,4'-二烷氧基-α,α'-二甲基苯扎嗪的合成及介晶性质比较研究（I

  摘要：

  摘要 合成了三个同源系列的 α,α'-二甲基苯并嗪：4,4'-二烷氧基-α,α'-二甲基苯并嗪、4,4'-二烷氧基-2,2'-二羟基-α,α'-二甲基苯并嗪, 和 4,4'-二烷氧基-2-羟基-α,α'-二甲基苯扎嗪。研究了分子结构对介晶性质的影响。使用偏光热台显微镜和差示扫描量热计测定介晶性质和相变。在芳环（4,4'-二烷氧基-2-羟基-α,α'-二甲基苯并嗪和4,4'-二烷氧基-2）的2-或2-和2'-位置引入一个或两个羟基,2'-二羟基-α,α'-Dimethylbenzalazines) 使分子具有优良的介晶质量，并且这些系列的所有制备的化合物都表现出介晶现象。具有两个羟基的系列化合物表现出近晶多晶型现象，而其他系列的化合物则不然。4,4'-二烷氧基-2-...

  DOI：

  10.1080/00268948308083083
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 、 1-溴代庚烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到2-acetyl-5-heptyloxyphenol
  参考文献：
  名称：

  三个同系4,4'-二烷氧基-α,α'-二甲基苯扎嗪的合成及介晶性质比较研究（I

  摘要：

  摘要 合成了三个同源系列的 α,α'-二甲基苯并嗪：4,4'-二烷氧基-α,α'-二甲基苯并嗪、4,4'-二烷氧基-2,2'-二羟基-α,α'-二甲基苯并嗪, 和 4,4'-二烷氧基-2-羟基-α,α'-二甲基苯扎嗪。研究了分子结构对介晶性质的影响。使用偏光热台显微镜和差示扫描量热计测定介晶性质和相变。在芳环（4,4'-二烷氧基-2-羟基-α,α'-二甲基苯并嗪和4,4'-二烷氧基-2）的2-或2-和2'-位置引入一个或两个羟基,2'-二羟基-α,α'-Dimethylbenzalazines) 使分子具有优良的介晶质量，并且这些系列的所有制备的化合物都表现出介晶现象。具有两个羟基的系列化合物表现出近晶多晶型现象，而其他系列的化合物则不然。4,4'-二烷氧基-2-...

  DOI：

  10.1080/00268948308083083

文献信息

• Polymer-bound triphenylphosphine as traceless reagent for mitsunobu reactions in combinatorial chemistry: Synthesis of aryl ethers from phenols and alcohols
  作者：Ashok Rao Tunoori、Dinah Dutta、Gunda I. Georg

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01988-1

  日期：1998.11

  The synthesis of aryl ethers from phenols and alcohols using polymer-bound triphenylphosphine and diethyl azodicar☐ylate (DEAD) is described. The polymer-bound triphenylphosphines are easily removed by filtration from the reaction products. This method is operationally simple and provides the products with high purity and in good yields.

  描述了使用与聚合物结合的三苯基膦和偶氮二甲酸二乙酯（DEAD）由酚和醇合成芳基醚的方法。聚合物结合的三苯基膦很容易通过过滤从反应产物中除去。该方法操作简单，并为产品提供高纯度和高收率。
• Lai, Chung K.; Chen, Fuh-Gue; Ku, Yu-Ju, Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1997, # 24, p. 4683 - 4687
  作者：Lai, Chung K.、Chen, Fuh-Gue、Ku, Yu-Ju、Tsai, Chun-Hsien、Lin, Raymond

  DOI：——

  日期：——
• 2-acetylphenol analogs as potent reversible monoamine oxidase inhibitors
  作者：Lesetja Legoabe、Jacobus Petzer、Anél Petzer

  DOI：10.2147/dddt.s86225

  日期：——

  Based on a previous report that substituted 2-acetylphenols may be promising leads for the design of novel monoamine oxidase (MAO) inhibitors, a series of C5-substituted 2-acetylphenol analogs (15) and related compounds (two) were synthesized and evaluated as inhibitors of human MAO-A and MAO-B. Generally, the study compounds exhibited inhibitory activities against both MAO-A and MAO-B, with selectivity for the B isoform. Among the compounds evaluated, seven compounds exhibited IC50 values <0.01 mu M for MAO-B inhibition, with the most selective compound being 17,000-fold selective for MAO-B over the MAO-A isoform. Analyses of the structure-activity relationships for MAO inhibition show that substitution on the C5 position of the 2-acetylphenol moiety is a requirement for MAO-B inhibition, and the benzyloxy substituent is particularly favorable in this regard. This study concludes that C5-substituted 2-acetylphenol analogs are potent and selective MAO-B inhibitors, appropriate for the design of therapies for neurodegenerative disorders such as Parkinson's disease.
• USRE47415E1
  申请人：——

  公开号：USRE47415E1

  公开（公告）日：2019-06-04