N-{3-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-1-p-tolylpropyl}acetamide | 1179380-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-{3-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-1-p-tolylpropyl}acetamide
• 英文别名: N-[3-(4-methoxyphenyl)-1-(4-methylphenyl)-3-oxopropyl]acetamide
• CAS: 1179380-99-4
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃
• 分子量: 311.381
• InChiKey: XSRLCRGNLATAJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 乙腈 、 对甲氧基苯乙酮 在 乙酰氯 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 反应 10.0h， 以68%的产率得到N-{3-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-1-p-tolylpropyl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  离子液体中三氟甲磺酸Y催化高效简单地一锅合成β-乙酰胺基酮

  摘要：

  固定在离子液体[bmim] [BF 4 ]中的三氟乙磺酸s在室温下，在乙酰氯的存在下，催化芳香醛，可烯化的酮和乙腈的三组分偶联，从而以高收率提供β-乙酰胺基酮。催化剂可以回收并循环用于随后的反应，而没有任何明显的效率损失。

  DOI：

  10.1071/ch08557

文献信息

• Efficient Synthesis of β-Acetamido Ketones by Silver(I) Triflate-Catalyzed Multicomponent Reactions
  作者：Rameshwar Prasad Pandit、Yong Rok Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.11.3559

  日期：2012.11.20

  An efficient one-pot synthesis of $\beta}$-acetamido ketones was accomplished by AgOTf-catalyzed multicomponent reactions of substituted acetophenones with aromatic aldehydes and acid chloride in acetonitrile in high yields. The methods offer several significant advantages of easy handling, mild reaction conditions, and use of effective and non-toxic catalyst.

  在 AgOTf 催化下，取代的苯乙酮与芳香醛和酰氯在乙腈中发生多组分反应，实现了 $\beta}$-acetamido ketones 的高效一锅合成，产率很高。这些方法具有操作简便、反应条件温和以及使用高效无毒催化剂等显著优点。