1-benzyl-2-benzoylindole-3-carboxylic acid | 180902-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-2-benzoylindole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2-benzoyl-1-benzylindole-3-carboxylic acid
• CAS: 180902-40-3
• 化学式: C₂₃H₁₇NO₃
• 分子量: 355.393
• InChiKey: ZOZDHRVNYDETQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  630.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2-benzoylindole-3-carboxylic acid 在 喹啉 、 copper chromite 作用下， 反应 0.33h， 以80%的产率得到(1-benzyl-1H-indol-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Indole-2,3-dicarboxylic Anhydride with Grignard Reagents: Synthesis of 2-Acylindoles

  摘要：

  Reaction of indole-2,3-dicarboxylic anhydride with methylmagnesium bromide and phenylmagnesium bromide gave 2-acetyl- and 2-benzoyl-indole-3-carboxylic acids, but with tert-butylmagnesium chloride, 3-pivaloylindole-2-carboxylic acids were obtained as the main products. Treatment of 2-acylindole-3-carboxylic acids with copper chromite in quinoline or potassium hydroxide gave the corresponding 2-acylindoles.

  DOI：

  10.3987/com-97-7806
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-indole-2,3-dicarboxylic acid 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-benzyl-2-benzoylindole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Indole-2,3-dicarboxylic Anhydride with Grignard Reagents: Synthesis of 2-Acylindoles

  摘要：

  Reaction of indole-2,3-dicarboxylic anhydride with methylmagnesium bromide and phenylmagnesium bromide gave 2-acetyl- and 2-benzoyl-indole-3-carboxylic acids, but with tert-butylmagnesium chloride, 3-pivaloylindole-2-carboxylic acids were obtained as the main products. Treatment of 2-acylindole-3-carboxylic acids with copper chromite in quinoline or potassium hydroxide gave the corresponding 2-acylindoles.

  DOI：

  10.3987/com-97-7806

文献信息

• Syntheses of 1-alkyl-2-acylindoles, 1-alkyl-2-acylindole-3-carboxylic acids, and their esters, in superbasic media
  作者：M. A. Rekhter

  DOI：10.1007/bf01165901

  日期：1996.4