(3R,5S)-3-hydroxy-5-((4aS,6R,8aR)-6-isopropyl-3-methylene-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-2-yl)-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one | 1354555-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,5S)-3-hydroxy-5-((4aS,6R,8aR)-6-isopropyl-3-methylene-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-2-yl)-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: cerinolactone；(3R,5S)-5-[(4aS,6R,8aR)-3-methylidene-6-propan-2-yl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4H-naphthalen-2-yl]-3-hydroxyoxolan-2-one
• CAS: 1354555-42-2
• 化学式: C₁₈H₂₆O₃
• 分子量: 290.403
• InChiKey: XGQCVHNPQMRYDI-QZCUMHFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-3-hydroxy-5-((4aS,6R,8aR)-6-isopropyl-3-methylene-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-2-yl)-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以49%的产率得到acetyl cerinolactone
  参考文献：
  名称：

  Cerinolactone，一种来自木霉菌的羟基内酯衍生物

  摘要：

  一种新型代谢物3-羟基-5-（6-异丙基-3-亚甲基-3,4,4a，5,6,7,8,8a-八氢萘-2-基）二氢呋喃-2-酮，俗称cerinolactone （1）已从木霉菌的培养滤液中分离出来，连同三个已知的含有3,4-二烷基呋喃-2（5 H）-一个核的丁烯内酯，harzianolide（2），T39butenolide（3）和脱氢Harzianolide （4） 。1的结构通过光谱学方法确定，包括UV，MS，1D和2D NMR分析。在与针对纯化的化合物表现出的活性体外试验终极腐霉，立枯丝核菌，和灰葡萄孢。

  DOI：

  10.1021/np200577t