N-(2-Bromphenyl)pivalinsaeurethioamid | 137092-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-Bromphenyl)pivalinsaeurethioamid
• 英文别名: N-(2-bromophenyl)-2,2-dimethylpropanethioamide；N-(2-bromophenyl)-2,2-dimethylthiopropionamide
• CAS: 137092-40-1
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNS
• 分子量: 272.209
• InChiKey: ZKSAUUKDHSZSPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-Bromphenyl)pivalinsaeurethioamid 在 sodium phosphate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到2-叔丁基-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR PREPARING ALKYLBENZOTHIAZOLE DERIVATIVE UNDER VISIBLE LIGHT
  [FR] PROCÉDÉ DESTINÉ À LA PRÉPARATION D'UN DÉRIVÉ D'ALKYLBENZOTHIAZOLE SOUS LUMIÈRE VISIBLE
  [ZH] 可见光下制备烷基苯并噻唑衍生物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种可见光下制备烷基苯并噻唑衍生物的方法，具体为在惰性气体保护下，将N-(2-溴苯基)烷基硫代酰胺、无机碱加入到配备搅拌装置的反应容器中，再加入二甲亚砜，于可见光照射下，室温搅拌反应24小时，得到烷基苯并噻唑衍生物。本发明在不添加任何光敏剂或者过渡金属催化剂的情况下，以磷酸钠作为碱，在45W家用紧凑型荧光灯照射下，实现了一系列N-(2-溴苯基)烷基硫代酰胺的分子内交叉偶联反应。此外，本发明可以高收率获得烷基苯并噻唑衍生物。整个过程绿色、高效且易于操作，是一种合成烷基苯并噻唑衍生物的好方法。

  公开号：

  WO2022178694A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 在 劳森试剂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(2-Bromphenyl)pivalinsaeurethioamid
  参考文献：
  名称：

  Photocatalyst- and Transition-Metal-Free Visible-Light-Promoted Intramolecular C(sp²)–S Formation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00235

文献信息

• 可见光下制备烷基苯并噻唑衍生物的方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN112979580B

  公开（公告）日：2022-02-25

  本发明公开了一种可见光下制备烷基苯并噻唑衍生物的方法，具体为在惰性气体保护下，将N‑(2‑溴苯基)烷基硫代酰胺、无机碱加入到配备搅拌装置的反应容器中，再加入二甲亚砜，于可见光照射下，室温搅拌反应24小时，得到烷基苯并噻唑衍生物。本发明在不添加任何光敏剂或者过渡金属催化剂的情况下，以磷酸钠作为碱，在45W家用紧凑型荧光灯照射下，实现了一系列N‑(2‑溴苯基)烷基硫代酰胺的分子内交叉偶联反应。此外，本发明可以高收率获得烷基苯并噻唑衍生物。整个过程绿色、高效且易于操作，是一种合成烷基苯并噻唑衍生物的好方法。
• Synthesis of 2-substituted-benzothiazoles by palladium-catalyzed intramolecular cyclization of o-bromophenylthioureas and o-bromophenylthioamides
  作者：Carolina Benedı́、Fernando Bravo、Pedro Uriz、Elena Fernández、Carmen Claver、Sergio Castillón

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01469-2

  日期：2003.8

  2-Amino-, and 2-alkyl-benzothiazoles have been efficiently prepared by palladium catalyzed cyclization of o-bromophenylthioureas and o-bromophenylthiamides. Results were best with the Pd-2(dba)(3)/monophosphine catalytic system. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Gade, Thomas; Streek, Michael; Voss, Juergen, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 1, p. 127 - 142
  作者：Gade, Thomas、Streek, Michael、Voss, Juergen

  DOI：——

  日期：——