9-azidomethylphenanthrene | 152832-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9-azidomethylphenanthrene
• 英文别名: 9-(azidomethyl)phenanthrene
• CAS: 152832-12-7
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃
• 分子量: 233.272
• InChiKey: WLZVCBFHINOPCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  48.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-azidomethylphenanthrene 在 三苯基膦 作用下， 生成 1-(9-菲基)甲胺
  参考文献：
  名称：

  Macroscopic Self-Assembly Based on Molecular Recognition: Effect of Linkage between Aromatics and the Polyacrylamide Gel Scaffold, Amide versus Ester

  摘要：

  The interactions of polyacrylamide- (pAAm-) based gels possessing cyclodextrin (CD) residues (CD-gels) with pAAm-based gels modified with aromatic residues through amide and ester linkages (ArA-gels and ME-gels, respectively) were investigated to examine the effect of linkage (i.e., amide and ester) between aromatic residues and the pAAm gel scaffold. In the present study, benzyl (Bz), 2-naphthylmethyl (Np), 9-phenanthrylmethyl (Ph), and 1-pyrenylmethyl (Py) residues were chosen as a series of aromatic residues. alpha CD-gel did not interact notably with the MA-gels and ME-gels in water. beta CD-gel interacted with the MA-gels and ME-gels possessing smaller aromatic residues (i.e., Bz and Np residues) in water to form gel assemblies. gamma CD-gel showed different tendencies of its interactions with the MA-gels and with the ME-gels; gamma CD-gel interacted with the MA-gels carrying larger aromatic residues (i.e., Ph and Py residues), while gamma CD-gel formed stable gel assemblies only with NpE-gel among the ME-gels examined. This is because gamma CD residues in gamma CD-gel included favorably dimeric aromatic residues in the MA-gels and ME-gels. Reflection fluorescence spectra for the MA-gels and ME-gels possessing fluorescent aromatic residues (i.e., Np, Ph, and Py residues) in the presence of 10 mM gamma CD were indicative of weak selectivities of gamma CD toward NpE, PhA, and PyA residues. Such weak selectivities may be largely enhanced in the macroscopic observation of interaction of CD-gels with the ArA-gels and ME-gels presumably because of multivalency.

  DOI：

  10.1021/ma302344x
• 作为产物：
  描述：

  9-甲醛菲 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 sodium azide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 9-azidomethylphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  用于酸性 pH 值比率测量的荧光菲罗丹明二元组的合成和光谱表征

  摘要：

  我们提出了一种新型双激发、三色发光、pH 响应荧光探针的合理设计、合成和光谱表征，该探针由通过点击化学连接的两个菲和一个罗丹明 B 单元组成。开环形式的罗丹明部分在λ Ex = 315 nm 和λ Ex = 560 nm 处可激发，提供 pH 响应荧光团，而对 pH 不敏感的菲，在λ Ex = 315 nm 处激发，用作惰性内部参考，两个菲部分的存在使蓝色单体和蓝绿色准分子分别在 351 nm 和 500 nm 处发射。罗丹明 B 螺内酰胺环在酸性 pH 值低于 5.0 (p K a= 2.59 ± 0.04) 在 580 nm 处开启其发射。同时，菲准分子发射由于菲单元取向的变化而降低，而单体发射几乎不受影响。这种传感器设计能够利用罗丹明 B 和菲准分子在 580 nm 和 500 nm 处发射的强度比在低酸性 pH 范围内进行比率测量。或者，还可以利用罗丹明 B 和菲单体发射的强度比或

  DOI：

  10.1039/d1nj01573g

文献信息

• Evaluation of Readily Accessible Azoles as Mimics of the Aromatic Ring of D-Phenylalanine in the Turn Region of Gramicidin S
  作者：Matthijs van der Knaap、Lianne T. Lageveen、Henk J. Busscher、Roos Mars-Groenendijk、Daan Noort、José M. Otero、Antonio L. Llamas-Saiz、Mark J. van Raaij、Gijsbert A. van der Marel、Herman S. Overkleeft、Mark Overhand

  DOI：10.1002/cmdc.201000539

  日期：2011.5.2

  d‐phenylalanine residue with substituted and unsubstituted azoles on the structure and biological activity of the antibiotic gramicidin S was investigated against a representative panel of Gram‐positive and Gram‐negative bacteria strains. Substituted triazole derivatives, obtained using a convergent synthetic strategy, are as active as gramicidin S, provided that any substituent on the triazole moiety is

  更换d‐的影响针对具有代表性的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株，研究了抗生素短杆菌肽S的结构和生物学活性上带有取代和未取代的唑的苯丙氨酸残基。如果三唑部分上的取代基不太大，则采用收敛合成策略获得的取代三唑衍生物的活性与短杆菌肽S相同。未取代的三唑衍生物的生物学活性低于母体天然产物短杆菌肽S。一般来说，三唑系列的溶血活性可能与抗菌活性相关，即，抗菌活性越高，对血液的毒性越高。细胞。有趣的是，它的咪唑对应物显示出很高的抗菌活性，
• Enantioselective Rh-Catalyzed Azide-Internal-Alkyne Cycloaddition for the Construction of Axially Chiral 1,2,3-Triazoles
  作者：Wen-Ting Guo、Bo-Han Zhu、Yi Chen、Jian Yang、Peng-Cheng Qian、Chao Deng、Long-Wu Ye、Long Li

  DOI：10.1021/jacs.2c01985

  日期：2022.4.20

  achieved for the construction of chiral skeletons containing 1,2,3-triazoles via transition-metal-catalyzed asymmetric azide–alkyne cycloaddition; however, most of them have been limited to terminal alkynes in the synthesis of central chirality via desymmetrization and dynamic/dynamic kinetic resolution. Enantioselective transition-metal-catalyzed azide-internal-alkyne cycloaddition is extremely limited

  通过过渡金属催化的不对称叠氮化物-炔烃环加成，构建含有 1,2,3-三唑的手性骨架取得了重大进展；然而，它们中的大多数仅限于通过去对称化和动态/动态动力学拆分合成中心手性的末端炔烃。对映选择性过渡金属催化的叠氮化物-内炔环加成反应极为有限。此外，通过过渡金属催化的不对称叠氮化物-内-炔烃环加成构建具有挑战性的五元（杂）联芳基轴向手性分子仍处于探索阶段。在此，我们首先报告了轴向手性 1,4,5-三取代 1,2,3-三唑的阻转选择性和原子经济合成，直接作为具有挑战性的五元阻转异构体的核心手性单元，通过内部炔烃和叠氮化物的对映选择性Rh催化叠氮化物-炔烃环加成（E-RhAAC）。该反应表现出优异的官能团耐受性，在温和条件下以中等至优异的产率（高达 99% 产率）和通常高至优异的对映选择性（高达 99%）锻造各种 C–C 轴向手性 1,2,3-三唑ee) 以及特定的区域控制。密度泛函理论 (DFT)
• 一种轴手性1,2,3-三唑类化合物及其制备方法和应用
  申请人：温州大学

  公开号：CN114957140A

  公开（公告）日：2022-08-30

  本发明公开了一种轴手性1,2,3‑三唑类化合物及其制备方法和应用，特别是发展了一种对映体选择性Rh‑催化的叠氮化物‑内炔烃环加成反应(E‑RhAAC)用于构建轴手性1,2,3‑三唑类化合物的合成策略，具有高度区域和对映体选择性。通过内炔烃和叠氮化物的催化不对称[3+2]环加成反应，首次披露了轴手性的催化不对称合成，1,2,3‑三唑直接充当具有挑战性的5元阻转异构体的核心手性单元，底物适应范围宽泛。反应机理研究表明，E‑RhAAC优异的区域选择性是由氢键介导。此外，本发明的轴手性1,2,3‑三唑类化合物进一步衍生为轴手性膦配体，可以作为手性配体应用于钯催化的烯丙基烷基化反应。