1-[1-(2-iodo-4,5-dimethoxybenzyl)-1H-pyrrol-2-yl]ethan-1-one | 1133436-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[1-(2-iodo-4,5-dimethoxybenzyl)-1H-pyrrol-2-yl]ethan-1-one
• CAS: 1133436-88-0
• 化学式: C₁₅H₁₆INO₃
• 分子量: 385.201
• InChiKey: WCTKIEAHLPKKAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[1-(2-iodo-4,5-dimethoxybenzyl)-1H-pyrrol-2-yl]ethan-1-one 在 potassium tert-butylate 、 四丁基氯化铵 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 7,8-dimethoxy-10-methyl-10-(4-trifluoromethylbenzyl)-5,10-dihydropyrrolo[1,2-b]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  碳链/铃木偶联级联反应生成季铵盐中心：进入吡咯并[1,2- b ]异喹啉

  摘要：

  已经开发了一条以四元中心在C-10上的吡咯并[1,2- b ]异喹啉的收敛途径，这意味着先后顺序是Pd（0）催化的碳钯反应，然后与硼酸进行交叉偶联反应。选择了适当的催化体系和实验条件，可以选择使用或不使用膦配体来控制该过程的化学选择性，从而使6-exo-carbopalladation生成四元中心并避免直接的Suzuki偶联。可以使用多种富电子和缺电子的芳基硼酸，以中等至良好的产率（最高94％，22个例子）为取代的吡咯并[1,2- b ]异喹啉提供有效的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01357
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡咯 、 2-iodo-4,5-dimethoxybenzyl bromide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以81%的产率得到1-[1-(2-iodo-4,5-dimethoxybenzyl)-1H-pyrrol-2-yl]ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  碳链/铃木偶联级联反应生成季铵盐中心：进入吡咯并[1,2- b ]异喹啉

  摘要：

  已经开发了一条以四元中心在C-10上的吡咯并[1,2- b ]异喹啉的收敛途径，这意味着先后顺序是Pd（0）催化的碳钯反应，然后与硼酸进行交叉偶联反应。选择了适当的催化体系和实验条件，可以选择使用或不使用膦配体来控制该过程的化学选择性，从而使6-exo-carbopalladation生成四元中心并避免直接的Suzuki偶联。可以使用多种富电子和缺电子的芳基硼酸，以中等至良好的产率（最高94％，22个例子）为取代的吡咯并[1,2- b ]异喹啉提供有效的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01357

文献信息

• Generation of Tertiary and Quaternary Stereocentres through Palladium-Catalysed Intramolecular Heck-Type Reactions for the Stereocontrolled Synthesis of Pyrrolo[1,2-<i>b</i>]isoquinolines
  作者：Ane Rebolledo Azcargorta、Estíbaliz Coya、Iratxe Barbolla、Esther Lete、Nuria Sotomayor

  DOI：10.1002/ejoc.201600082

  日期：2016.4

  cyclizations proceeded in moderate to good yields (up to 81 %), but with low enantioselectivity when chiral phosphanes such as (R)-BINAP were used as ligands. However, enantiomerically pure 10-substituted pyrrolo[1,2-b]isoquinolines were efficiently obtained by a diastereoselective approach using chiral nonracemic pyrrolidines as substrates, generating a tertiary stereocentre.

  已经研究了通过 2-烯基取代的吡咯和吡咯烷的分子内 Mizoroki-Heck 反应在吡咯并异喹啉骨架的 C-10 处生成四元和三元立体中心。环化以中等至良好的产率（高达 81%）进行，但当手性膦如 (R)-BINAP 用作配体时，对映选择性较低。然而，使用手性非外消旋吡咯烷作为底物，通过非对映选择性方法有效地获得了对映异构纯的 10-取代吡咯并 [1,2-b] 异喹啉，产生了一个三级立体中心。
• Synthesis of Pyrrolo[1,2-<i>b</i>]isoquinolines through Mesityllithium-Mediated Intramolecular Carbolithiation
  作者：Esther Lete、Sergio Lage、Irune Villaluenga、Nuria Sotomayor

  DOI：10.1055/s-0028-1087411

  日期：——

  Mesityllithium has proven to be an effective iodine-lithiumexchange reagent. Thus, carbolithiation reactions on 2-alkenyl-substituted N-( O-iodobenzyl)pyrroleshave been accomplished avoiding side reactions to afford pyrroloisoquinolinesin high yields (80-92%), improving the resultsobtained with T-BuLi. The carbolithiationreaction requires the use of electron-deficient alkenes. Mesityllithiumhas also

  Mesityllithium 已被证明是一种有效的碘-锂交换试剂。因此，2-烯基取代的 N-(O-碘苄基)吡咯上的碳锂化反应已经完成，避免了副反应，以高产率 (80-92%) 提供吡咯并异喹啉，改善了用 T-BuLi 获得的结果。碳锂化反应需要使用缺电子烯烃。Mesityllithium 也被研究作为 T-BuLiin Parham 环化的替代物与其他内部亲电试剂（醛、酮、酯、酰胺），证明比 T-BuLi 更具选择性和效率。