(2R,3R,4R,5R)-2-((benzoyloxy)methyl)-5-(((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-5H-bis([1,3]dioxolo)[4,5-b:4',5'-d]pyran-5-yl)methoxy)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate | 63554-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-2-((benzoyloxy)methyl)-5-(((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-5H-bis([1,3]dioxolo)[4,5-b:4',5'-d]pyran-5-yl)methoxy)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate
• CAS: 63554-15-4
• 化学式: C₃₈H₄₀O₁₃
• 分子量: 704.728
• InChiKey: FDKIQNZMXYMHQJ-WJECUSMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  143.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzoyl-D-ribofuranosyl isoquinoline-1-carboxylate 、 双丙酮半乳糖 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到(2R,3R,4R,5R)-2-((benzoyloxy)methyl)-5-(((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-5H-bis([1,3]dioxolo)[4,5-b:4',5'-d]pyran-5-yl)methoxy)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  异喹啉-1-羧酸作为轻度和中性反应条件下螯合辅助糖基化的无痕离去基团

  摘要：

  糖基异喹啉-1-羧酸被开发为一种新型的台式稳定且易于获得的糖基供体。在温和的反应条件下，廉价的Cu（OTf）2盐促进了糖基化反应。异喹啉-1-羧酸铜盐从溶液中沉淀出来，因此成为无痕的离去基团。令人惊讶地，来自受体的质子被沉淀的金属络合物吸收，并且反应混合物保持在中性pH。还证明了铜促进的糖基化与金促进的糖基化完全正交，并且在温和的反应条件下，可以从台式稳定的异头酯结构单元迭代合成寡糖。

  DOI：

  10.1002/anie.201708920