Methyl-3-(2-bromphenyl)-2-oxirancarboxylat | 130089-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl-3-(2-bromphenyl)-2-oxirancarboxylat
• 英文别名: Methyl 3-(2-Bromophenyl)oxirane-2-carboxylate
• CAS: 130089-21-3
• 化学式: C₁₀H₉BrO₃
• 分子量: 257.084
• InChiKey: NHTXEKYZHJGFMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-49 °C
• 沸点：
  114-120 °C(Press: 0.001 Torr)
• 密度：
  1.584±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-3-(2-bromphenyl)-2-oxirancarboxylat 在 对甲苯磺酸 盐酸 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 1-苯基-3,4-二氢-1H-异苯并吡喃-3-醇
  参考文献：
  名称：

  一种制备3-烷氧基-和3-羟基-3,4-二氢-1H-2-苯并吡喃的新方法

  摘要：

  (2-溴苯基)-乙醛缩醛 11 和 12 可以通过 2-溴苯甲醛 (4) 的同系化获得：使用缩水甘油酯方法分四步（通过 6、7 和 8）或分两步使用 Wittig 反应与9 然后加入酒精。11 和 12 与正丁基锂和醛 13 反应生成羟基缩醛 14 和 15。 15 可以与对甲苯磺酸环化生成 3-甲氧基 2-苯并吡喃 17，然后用稀盐酸生成 3-羟基衍生物18水解。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230810
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸甲酯 、 邻溴苯甲醛 在 叔丁基亚氨基-三(二甲氨基)正膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以84 %的产率得到Methyl-3-(2-bromphenyl)-2-oxirancarboxylat
  参考文献：
  名称：

  温和条件下磷腈碱介导的高效 Darzens 反应

  摘要：

  报道了磷腈碱促进的 α-卤代乙酸酯与芳香醛的第一个 Darzens 反应。反应进行顺利，以接近定量的收率、短时间得到α, β-环氧酯，且无副产物。磷腈碱P 1 - t -Bu可以与带有吸电子基团的醛一起使用，而当醛带有给电子取代基时，优选碱P 4 - t -Bu。

  DOI：

  10.1002/open.202200179

文献信息

• N-Heterocyclic carbene-catalyzed cascade epoxide-opening and lactonization reaction for the synthesis of dihydropyrone derivatives
  作者：Jing Qi、Xingang Xie、Jinmei He、Ling Zhang、Donghui Ma、Xuegong She

  DOI：10.1039/c1ob05854a

  日期：——

  N-Heterocyclic carbene was employed as an efficient organic catalyst to catalyze a cascade epoxide-opening and lactonization reaction. This organocatalytic process could transform various readily accessible γ-epoxy-α,β-enals into dihydropyrone derivatives in good to excellent yields.

  N-杂环卡宾被用作有效的有机催化剂，以催化级联的环氧化物开环和内酯化反应。这种有机催化过程可以将各种容易获得的γ-环氧-α，β-烯醛转变为二氢吡喃酮 衍生品，收益率高至优。
• WUNSCH, BERNHARD, ARCH. PHARM., 323,(1990) N, C. 493-499
  作者：WUNSCH, BERNHARD

  DOI：——

  日期：——
• Eine neue Methode zur Darstellung von 3-Alkoxy- und 3-Hydroxy-3,4-dihydro-1H-2-benzopyranen
  作者：Bernhard Wünsch

  DOI：10.1002/ardp.19903230810

  日期：——

  Die (2‐Bromphenyl)‐acetaldehydacetale 11 und 12 lassen sich durch Homologisierung von 2‐Brombenzaldehyd (4) gewinnen: Entweder vierstufig nach der Glycidester Methode (über 6, 7 und 8) oder in zwei Schritten durch Wittig‐Reaktion mit 9 und anschließende Alkoholaddition. Mit n‐BuLi und den Aldehyden 13 reagieren 11 bzw. 12 zu den Hydroxyacetalen 14 bzw. 15. 15 läßt sich mit p‐Toluolsulfonsäure zu den

  (2-溴苯基)-乙醛缩醛 11 和 12 可以通过 2-溴苯甲醛 (4) 的同系化获得：使用缩水甘油酯方法分四步（通过 6、7 和 8）或分两步使用 Wittig 反应与9 然后加入酒精。11 和 12 与正丁基锂和醛 13 反应生成羟基缩醛 14 和 15。 15 可以与对甲苯磺酸环化生成 3-甲氧基 2-苯并吡喃 17，然后用稀盐酸生成 3-羟基衍生物18水解。
• Highly Efficient Darzens Reactions Mediated by Phosphazene Bases under Mild Conditions
  作者：Carmine Lops、Paolo Pengo、Lucia Pasquato

  DOI：10.1002/open.202200179

  日期：2022.10

  The first Darzens reaction of α-halo acetate esters with aromatic aldehydes promoted by phosphazene bases is reported. The reactions proceed smoothly, affording α,β-epoxy esters in nearly quantitative yields, short time, and no side products. The phosphazene base P1-t-Bu can be used with aldehydes carrying electron-withdrawing groups, while the base P4-t-Bu is preferable when the aldehydes carry electron

  报道了磷腈碱促进的 α-卤代乙酸酯与芳香醛的第一个 Darzens 反应。反应进行顺利，以接近定量的收率、短时间得到α, β-环氧酯，且无副产物。磷腈碱P 1 - t -Bu可以与带有吸电子基团的醛一起使用，而当醛带有给电子取代基时，优选碱P 4 - t -Bu。