(S,S)-(-)-2,3-dimethoxysuccinic acid | 6984-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S,S)-(-)-2,3-dimethoxysuccinic acid
• 英文别名: (S,S)-dimethyl tartrate；di-O-methyl-D_g-tartaric acid；Di-O-methyl-D_g-weinsaeure；l(-)-α.α'-Dimethoxy-bernsteinsaeure；l(-)-O.O-Dimethyl-weinsaeure；linksdrehende α.α'-Dimethoxy-bernsteinsaeure；(+)-(2s,3s)-2,3-Dimethoxysuccinic acid；(2S,3S)-2,3-dimethoxybutanedioic acid
• CAS: 6984-37-8
• 化学式: C₆H₁₀O₆
• 分子量: 178.142
• InChiKey: XVKXOQWFJYJRSK-IMJSIDKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.367±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-(-)-2,3-dimethoxysuccinic acid 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 反应 0.5h， 生成 dextrorotatory α.α'-dimethoxy-succinic acid dichloride
  参考文献：
  名称：

  Efficient optical resolution of 2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl and related compounds by complex formation with novel chiral host compounds derived from tartaric acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00250a037
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (O,O'-dimethyl)-L-tartrate 在 barium dihydroxide 作用下， 生成 (S,S)-(-)-2,3-dimethoxysuccinic acid
  参考文献：
  名称：

  Patterson; Patterson, Journal of the Chemical Society, 1915, vol. 107, p. 150

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for enantioselective synthesis of single enantiomers of modafinil by asymmetric oxidation
  申请人：Rebiere Francois

  公开号：US20050222257A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The invention relates to a method for preparing a sulphoxide compound of formula (I) either as a single enantiomer or in an enantiomerically enriched form, comprising the steps of: a) contacting a pro-chiral sulphide of formula (II) with a metal chiral complex, a base and an oxidizing agent in an organic solvent; and optionally b) isolating the obtained sulphoxide of formula (I). wherein n, Y, R 1 , R 1a , R 2 and R 2a are as defined in claim 1.

  该发明涉及一种制备公式(I)的砜氧化物化合物的方法，该化合物可以是单对映体或对映富集形式，包括以下步骤：a)将公式(II)的原手性硫醚与金属手性配合物、碱和氧化剂在有机溶剂中接触；以及可选地b)分离得到的公式(I)的砜氧化物。其中n、Y、R1、R1a、R2和R2a如权利要求1所定义。
• Réactions d'élimination présentées par des acides polyhydroxyadipiques
  作者：A. Gabbai、Th. Posternak

  DOI：10.1002/hlca.19710540603

  日期：——

  The tetrahydroxyadipic acids and one trihydroxyadipic acid have been methylated, using methyl iodide and silver oxide in the presence of dimethylformamide.

  在二甲基甲酰胺的存在下，使用甲基碘和氧化银将四羟基己二酸和一种三羟基己二酸甲基化。
• CHIRAL RESOLUTION METHOD OF N-[4-(1-AMINOETHYL)-PHENYL]-SULFONAMIDE DERIVATIVES
  申请人：AMOREPACIFIC CORPORATION

  公开号：US20170342027A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  The present specification relates to a chiral resolution method of a stereoisomer mixture, comprising a step of mixing a stereoisomer mixture of compounds, in which an amine group is bound to an asymmetric carbon atom, with a chiral auxiliary and salt-forming auxiliary compound, wherein the chiral auxiliary is an O,O′-diacyltartaric acid derivative, more specifically, a 2,3-dibenzoyl-tartaric acid or O,O′-di-p-toluoyl tartaric acid, the salt-forming auxiliary compound is mandelic acid or camphorsulfonic acid, and an optical isomer having a high level of optical purity can be obtained by using the method. Therefore, according to one aspect of the present invention, the method can be useful in pharmaceutical or cosmetic field when preparing an optical isomer having a high optical purity.

  本规范涉及一种手性分离方法，包括以下步骤：将含有胺基与不对称碳原子结合的化合物的立体异构物混合物与手性辅助剂和盐形成辅助剂混合，其中手性辅助剂是O,O′-二酰基酒石酸衍生物，更具体地说是2,3-二苯乙酰酒石酸或O,O′-二对甲苯酰酒石酸，盐形成辅助剂是苯甲酸或藿香磺酸，通过使用该方法可以获得具有高光学纯度的光学异构体。因此，根据本发明的一个方面，在制备具有高光学纯度的光学异构体时，该方法在制药或化妆品领域中可能是有用的。
• [EN] DEXLANSOPRAZOLE PROCESS AND POLYMORPHS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DU DEXLANSOPRAZOLE ET AUTRES FORMES POLYMORPHES
  申请人：REDDYS LAB LTD DR

  公开号：WO2009117489A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  Processes for the preparation of dexlansoprazole, an amorphous form of dexlansoprazole, a solid dispersion of amorphous dexlansoprazole and a pharmaceutically acceptable carrier, and processes for their preparation. Also provided are crystalline compounds 2-[(R)-[(4-chloro-3-methyl-2-pyridinyl)methyl]sulfinyl]-1H-benzimidazole and 2-[(R)-[(4-nitro-3-methyl-2-pyridinyl)methyl]sulfinyl]-1H-benzimidazole, and methods for their preparation.

  制备右旋雷贝拉唑、右旋雷贝拉唑非晶形态、非晶态右旋雷贝拉唑与药物可接受载体的固体分散体的工艺，并提供了晶体化合物2-[(R)-[(4-氯-3-甲基-2-吡啶基)甲基]亚砜基]-1H-苯并咪唑和2-[(R)-[(4-硝基-3-甲基-2-吡啶基)甲基]亚砜基]-1H-苯并咪唑以及它们的制备方法。
• [EN] PROCESS FOR ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF SINGLE ENANTIOMERS OF MODAFINIL BY ASYMMETRIC OXIDATION<br/>[FR] PROCEDE DE SYNTHESE ENANTIO-SELECTIVE D'ENANTIOMERES UNIQUES DE MODAFINIL PAR OXYDATION ASYMETRIQUE
  申请人：CEPHALON FRANCE

  公开号：WO2005028428A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  The invention relates to a method for preparing a sulphoxide compound of formula (I) either as a single enantiomer or in an enantiomerically enriched form, comprising the steps of : a) contacting a pro-chiral sulphide of formula (II) with a metal chiral complex, a base and an oxidizing agent in an organic solvent ; and optionally b) isolating the obtained sulphoxide of formula (I), wherein n, Y, R1, R1a, R2 and R2a are as defined in claim 1.

  本发明涉及一种制备化合物式（I）的硫氧化物的方法，可以制备出单对映体或对映富集形式，包括以下步骤：a）将化合物式（II）的原手性硫化物与金属手性配合物、碱和氧化剂在有机溶剂中接触；可选地b）分离所得的化合物式（I）的硫氧化物，其中n、Y、R1、R1a、R2和R2a如权利要求1所定义。