6-trifluoroacetyl β-N-acetylgalactosamine per-O-acetate | 70337-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-trifluoroacetyl β-N-acetylgalactosamine per-O-acetate
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6R)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-[6-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]hexoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 70337-72-3
• 化学式: C₂₂H₃₃F₃N₂O₁₀
• 分子量: 542.507
• InChiKey: UIYFVHBQUSOYEE-OUUBHVDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-trifluoroacetyl β-N-acetylgalactosamine per-O-acetate 在 水 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-aminohexyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  NOVEL LIVER-TARGETING AGENTS AND THEIR SYNTHESIS

  摘要：

  该发明提供了新型的肝靶向药物及其合成方法。一种肝靶向药物，以赖氨酸为骨架，具有氨基三乙酸结构，通过与糖苷基团形成多价性，与半乳糖胺链或乳糖链结合。具体来说，仅涉及一种氨基酸L-赖氨酸，以提供三价性。Nε-苄氧羰基-Nα-二羧甲基-L-赖氨酸中的所有羧基可以在一步中与三个ahGalNAc或ahLac的糖苷结合。该发明还提供了一种六乳糖苷。具体来说，TFA-AHA-Asp被用于将2摩尔的NTA(ahLac)3结合。该发明还提供了一种在NTA和DTPA之间添加间隔物的方法。扩展的肝细胞特异性糖基配体的111In标记产率高于非扩展的配体。

  公开号：

  US20110077386A1
• 作为产物：
  描述：

  BETA-D-2-乙酰氨基-2-脱氧半乳糖 1,3,4,6-四乙酸酯 在 TMSOTf 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 6-trifluoroacetyl β-N-acetylgalactosamine per-O-acetate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL LIVER-TARGETING AGENTS AND THEIR SYNTHESIS

  摘要：

  该发明提供了新型的肝靶向药物及其合成方法。一种肝靶向药物，以赖氨酸为骨架，具有氨基三乙酸结构，通过与糖苷基团形成多价性，与半乳糖胺链或乳糖链结合。具体来说，仅涉及一种氨基酸L-赖氨酸，以提供三价性。Nε-苄氧羰基-Nα-二羧甲基-L-赖氨酸中的所有羧基可以在一步中与三个ahGalNAc或ahLac的糖苷结合。该发明还提供了一种六乳糖苷。具体来说，TFA-AHA-Asp被用于将2摩尔的NTA(ahLac)3结合。该发明还提供了一种在NTA和DTPA之间添加间隔物的方法。扩展的肝细胞特异性糖基配体的111In标记产率高于非扩展的配体。

  公开号：

  US20110077386A1