3-[4-(Diethylamino)phenyl]-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one | 86383-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-[4-(Diethylamino)phenyl]-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 86383-34-8
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂
• 分子量: 295.381
• InChiKey: VZCXNCWJEGGVEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(Diethylamino)phenyl]-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  黄酮铋（III）：结构多样性对抗菌活性，哺乳动物细胞活力和细胞吸收的影响。

  摘要：

  合成和结构表征了一系列衍生自六种不同取代度的黄酮醇的一系列均黄和异黄铋（III）黄酮酸酯络合物。评估了复合物对几种有问题的革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌，耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）和耐万古霉素肠球菌（VRE））和革兰氏阴性菌（大肠杆菌，铜绿假单胞菌）的抗菌活性。还研究了用黄酮酸铋处理过的COS-7（猴肾）细胞的细胞活力，以确定复合物对哺乳动物细胞的影响。杂配物[BiPh（L）2]（其中L =黄酮酸酯）对所有细菌均表现出良好的抗菌活性，但以浓度依赖性方式降低了COS-7细胞的活力。同源复合物[Bi（L）3 ]对革兰氏阳性细菌具有活性，对哺乳动物细胞系毒性低。黄酮磺酸铋络合物处理过的VRE和COS-7细胞中的铋吸收研究表明，Bi积累受黄酮磺酸盐配体的取代和铋中心的取代程度的影响。

  DOI：

  10.1002/chem.202000562
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 、 N,N-二乙基-4-氨基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到3-[4-(Diethylamino)phenyl]-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Red fluorescent pyrazoline-BODIPY nanoparticles for ultrafast and long-term bioimaging

  摘要：

  一种具有红色聚集诱导发光特性的自组装吡唑啉-BODIPY已被制备用于超快和长期生物成像。

  DOI：

  10.1039/c9ob02373a

文献信息

• Synthesis and pH-Dependent Spectroscopic Behavior of 2,4,6-Trisubstituted Pyridine Derivatives
  作者：Gala Chapman、Isaac Solomon、Gabor Patonay、Maged Henary

  DOI：10.1002/jhet.1923

  日期：2015.5

  diethylamino nitrogen atom. Protonation of the pyridine ring nitrogen is associated with the appearance of a red‐shifted intramolecular charge transfer peak in the UV‐visible spectra. Favorable color indicating properties result from electron‐donating substitution at the 2 and 6 positions of pyridine, which provide a greater absorptivity of the red‐shifted peak associated with protonation of the pyridine nitrogen

  合成了7个在4位具有N，N-二乙基苯胺取代基的2,4,6-三取代吡啶衍生物，并研究了它们在不存在和存在酸的情况下的光谱性质。质子化的光谱效应，摩尔吸收率，p K a确定值，并观察到的光谱行为的结构起源。发现吡啶氮比二乙氨基氮原子更具碱性。吡啶环氮的质子化与紫外可见光谱中出现红移的分子内电荷转移峰有关。良好的颜色指示特性是由于吡啶的2和6位上的给电子取代引起的，这提供了与吡啶氮质子化相关的红移峰的更大吸收性。这些发现将有助于为离子指示和pH传感应用设计和优化这些化合物。
• Simultaneous Two-Color Visualization of Lipid Droplets and Endoplasmic Reticulum and Their Interplay by Single Fluorescent Probes in Lambda Mode
  作者：Lifang Guo、Minggang Tian、Zhiyun Zhang、Qing Lu、Zhiqiang Liu、Guangle Niu、Xiaoqiang Yu

  DOI：10.1021/jacs.0c12323

  日期：2021.3.3

  LDs and ER, leading to orange and green fluorescence in LDs and ER, respectively, in the Lambda imaging mode. Using the probe PPC or EPC, the morphology, size, and distribution of LDs and ER have been investigated in live cells and tissues. With the aid of in situ and real-time fluorescence imaging in Lambda mode, we observed the generation of newborn LDs near the ER regions and their close apposition

  在生命系统中，亚细胞细胞器相互配合、紧密接触，形成细胞器相互作用网络。因此，不同细胞器的同时和有区别的可视化对于阐明它们的分布和相互作用非常有价值。然而，由于缺乏能够同时对两个目标进行双色成像的先进单荧光探针（SF-探针），这种有意义的研究仍然是一个巨大的挑战。在此，我们首次提出了两种基于激发态分子内质子转移 (ESIPT) 的 SF 探针（PPC 和 EPC），用于在单次下对脂滴 (LD) 和内质网 (ER) 进行同步双色荧光成像。 -波长激发。由于侧取代基的给电子能力强，这些 ESIPT 探针的荧光光谱和颜色对 LD 和 ER 之间水含量的细微差别高度敏感，在 Lambda 成像模式下，分别导致 LD 和 ER 中的橙色和绿色荧光。使用探针 PPC 或 EPC，已在活细胞和组织中研究了 LD 和 ER 的形态、大小和分布。借助Lambda 模式下的原位和实时荧光成像，我们观察到 ER 区域附近新生
• Chapter Open for the Excited-State Intramolecular Thiol Proton Transfer in the Room-Temperature Solution
  作者：Chun-Hsiang Wang、Zong-Ying Liu、Chun-Hao Huang、Chao-Tsen Chen、Fan-Yi Meng、Yu-Chan Liao、Yi-Hung Liu、Chao-Che Chang、Elise Y. Li、Pi-Tai Chou

  DOI：10.1021/jacs.1c05602

  日期：2021.8.18

  We report here, for the first time, the experimental observation on the excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT) reaction of the thiol proton in room-temperature solution. This phenomenon is demonstrated by a derivative of 3-thiolflavone (3TF), namely, 2-(4-(diethylamino)phenyl)-3-mercapto-4H-chromen-4-one (3NTF), which possesses an —S—H···O═ intramolecular H-bond (denoted by the dashed

  我们在这里首次报告了硫醇质子在室温溶液中的激发态分子内质子转移（ESIPT）反应的实验观察。这种现象由 3-硫黄酮 ( 3TF )的衍生物即 2-(4-(二乙氨基)苯基)-3-mercaPTo-4 H - chromen -4-one ( 3NTF )证明，它具有-S- H...O= 分子内氢键（由虚线表示）并且在 383 nm 处具有 S 1吸收。在光激发下，3NTF在环己烷中在 710 nm 处显示出最大的明显红色发射，斯托克斯位移异常大，为 12 230 cm –1。巯基甲基化后，3MeNTF缺乏硫醇质子，在 472 nm 处表现出正常的斯托克斯位移发射。这些与计算方法相结合，可以明确地得出硫醇型 ESIPT 的结论。进一步的时间分辨研究表明 3NTF 的 ESIPT 速率无法分辨（<180 fs），其后的互变异构体发射寿命为 120 ps。与3NTF形成鲜明对比的是，3TF和 3-
• 二价铜离子荧光探针及其制备方法和用途
  申请人：遵义医学院

  公开号：CN106967053B

  公开（公告）日：2019-07-05

  本申请公开了一种二价铜离子荧光探针及其制备方法和用途，二价铜离子荧光探针为含有4’‑二乙胺基黄酮荧光团和3‑皮考林酸酯荧光淬灭基团的化合物，合成只需要三步就可以完成，而且合成条件温和，产品纯化处理简单，容易操作。该荧光探针可对二价铜离子进行快速检测，选择性好，抗其他金属离子干扰能力强，可广泛应用于水溶液中二价铜离子含量的检测，目视定性检测以及在生物细胞内二价铜离子的成像检测。本发明是一种简单、快速、灵敏的二价铜离子特异性检测试剂，在分析检测领域具有广阔的应用前景。
• The kinetics and mechanism of photooxygenation of 4′-diethylamino-3-hydroxyflavone
  作者：Zoltán Szakács、Márton Bojtár、László Drahos、Dóra Hessz、Mihály Kállay、Tamás Vidóczy、István Bitter、Miklós Kubinyi

  DOI：10.1039/c5pp00358j

  日期：2016.2

  kox(D*) = 2.4 × 10(7) min(-1), kox(MgD(2+)*) = 3.9 × 10(7) min(-1); the difference arises from the higher photooxygenation quantum yield of the complex, Φ(MgD(2+)) = 2.3 × 10(-3), than the respective value for the pure dye, Φ(D) = 1.5 × 10(-4). The potential energy surface of the photooxygenation of D was calculated assuming a reaction path in which the phototautomer formed from Dvia ESIPT, reacts in

  在乙腈溶液中研究了4'-二乙基氨基-3-羟基黄酮（D），显示激发态分子内质子转移（ESIPT）的多功能荧光探针和D的镁螯合物（MgD（2+））的光解反应。 。在紫外线照射下，两种物质均被氧化为O-4-二乙基氨基苯甲酰水杨酸，这与母体化合物3-羟基黄酮（3HF）的光反应不同，后者据称会重排为3-羟基-3-苯基-茚满-1,2 -dione。发现Mg（2+）络合物的光氧化作用明显快于纯染料的反应。如样品在辐射下的吸收光谱的动力学分析所示，激发态染料和配合物的氧合速率系数具有接近的值，kox（D *）= 2.4×10（7）min（-1），kox （MgD（2 +）*）= 3。9×10（7）分钟（-1）; 差异是由于配合物的光氧合量子产率Φ（MgD（2+））= 2.3×10（-3）比纯染料的相应值Φ（D）= 1.5×10（-4）高）。假设Dvia ESIPT形成的光互变异构体以三重态与三重态分子氧O