(E)-2,5-anhydro-1,6,7-trideoxy-4-O-(metoxymethyl)-7-methyl-3,5-di-C-methyl-L-gluco-oct-6-enitol | 111904-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-2,5-anhydro-1,6,7-trideoxy-4-O-(metoxymethyl)-7-methyl-3,5-di-C-methyl-L-gluco-oct-6-enitol
• CAS: 111904-98-4
• 化学式: C₁₃H₂₄O₅
• 分子量: 260.331
• InChiKey: NBTDBVDFENZIHT-VGEORWLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,5-anhydro-1,6,7-trideoxy-4-O-(metoxymethyl)-7-methyl-3,5-di-C-methyl-L-gluco-oct-6-enitol 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.33h， 生成 6-<(2E,4E,6E)-7-<(1R,4R,6R,7R)-7-hydroxy-1,4,6-trimethyl-2,5-dioxabicyclo<2.2.1>hept-3-yl>-2,4,6-octatrienyl>-4-methoxy-5-methyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of F1,F0-ATPase inhibitors. Stereoselective total syntheses of (+)-citreoviral and (-)-citreoviridin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00210a026
• 作为产物：
  描述：

  methyl E-4,7-anhydro-2,3,8-trideoxy-5-O-(methoxymethyl)-2-methyl-4,6-di-C-methyl-D-gulo-oct-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以94%的产率得到(E)-2,5-anhydro-1,6,7-trideoxy-4-O-(metoxymethyl)-7-methyl-3,5-di-C-methyl-L-gluco-oct-6-enitol
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of F1,F0-ATPase inhibitors. Stereoselective total syntheses of (+)-citreoviral and (-)-citreoviridin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00210a026