ethyl 7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhept-2-enoate | 1402829-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhept-2-enoate
• CAS: 1402829-67-7
• 化学式: C₁₅H₃₀O₃Si
• 分子量: 286.487
• InChiKey: MUAQGKQPOVOSEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhept-2-enoate 在 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7-(oxan-2-yloxy)hept-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Novel stereoselective synthesis of spiroketal structure using Pd(II)-catalyst

  摘要：

  We report a highly stereoselective palladium(II)-catalyzed intramolecular cyclization of 1,11-dihydroxyundec-9-en-5-one derivatives via unstable hemiacetal intermediates, in which cyclization occurs without activation of the allylic alcohol to afford spiroketal structures. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.015
• 作为产物：
  描述：

  1,5-戊二醇 在 aluminum oxide 、 碘 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 106.0h， 生成 ethyl 7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  一种真菌糖脂镰刀菌素的全合成及结构修正

  摘要：

  在此，我们报告了一种结构独特的真菌糖脂 Fusaroside 的全合成策略。所提出结构的第一次全合成涉及构建复杂的支链脂质链，该链具有多种具有E立体化学的烯烃，并作为关键步骤在海藻糖的 O-4 位连接被掩蔽的 α,β-不饱和 β-酮酸. 我们建议修改镰刀菌素的结构，特别是烯烃在脂质链中的位置。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00077

文献信息

• Cyclization Reactions through DDQ-Mediated Vinyl Oxazolidinone Oxidation
  作者：Lei Liu、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1021/ol901188q

  日期：2009.7.16

  Vinyl oxazolidinones react with DDQ to form alpha,beta-unsaturated acyliminium ions in a new method for forming electrophiles under oxidative conditions. Appended nucleophiles undergo 1,4-addition reactions with these intermediates to form cyclic vinyl oxazolidinones with good levels of diastereocontrol, highlighting a new approach to utilizing oxidative carbon-hydrogen bond functionalization to increase molecular complexity.