2,2,2-trifluoro-1-(2-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-one | 42452-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-(2-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2,2,2-Trifluoro-2'-(trifluoromethyl)acetophenone；2,2,2-trifluoro-1-[2-(trifluoromethyl)phenyl]ethanone
• CAS: 42452-42-6
• 化学式: C₉H₄F₆O
• 分子量: 242.121
• InChiKey: VPQVFSPSGIQSCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-1-(2-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-one 、 烯丙基三氟硼酸钾 在 indium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用双功能手性 InIII/N,N'-二氧化物配合物与烯丙基三氟硼酸盐对酮进行不对称催化 α-选择性烯丙基化

  摘要：

  完成了卤代酮和酮酯的不对称催化烯丙基化，以产生许多具有优异反应性和对映选择性的高烯丙基叔醇。在手性 In III / N , N'-二氧化物催化剂的存在下，证明了 γ-取代的烯丙基三氟硼酸钾不寻常的 α-选择性烯丙基化为酮。对照实验和 DFT 计算表明，手性 In III / N , N'-二氧化物催化剂具有双重作用：通过金属转移和路易斯酸活化形成烯丙基物种。提供了一种可能的反应途径来理解 α-选择性优于 γ-选择性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200166

文献信息

• Practical, Broadly Applicable, α-Selective, <i>Z</i>-Selective, Diastereoselective, and Enantioselective Addition of Allylboron Compounds to Mono-, Di-, Tri-, and Polyfluoroalkyl Ketones
  作者：Farid W. van der Mei、Changming Qin、Ryan J. Morrison、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/jacs.7b05011

  日期：2017.7.5

  accessible unsaturated organoboron compounds serve as reagents. Transformations were performed with 0.5-2.5 mol % of a boron-based catalyst, generated in situ from a readily accessible valine-derived aminophenol and a Z- or an E-γ-substituted boronic acid pinacol ester. With a Z organoboron reagent, additions to trifluoromethyl and polyfluoroalkyl ketones proceeded in 80-98% yield, 97:3 to >98:2 α:γ selectivity

  已经开发了一种用于对映选择性合成氟代烷基取代的 Z-高烯丙基叔醇的实用方法。可以用含有多氟-、三氟-、二氟-和单氟烷基以及芳基、杂芳基、烯基、炔基或烷基取代基的酮进行反应。容易获得的不饱和有机硼化合物用作试剂。使用 0.5-2.5 mol% 的硼基催化剂进行转化，该催化剂由易于获得的缬氨酸衍生氨基苯酚和 Z-或 E-γ-取代的硼酸频哪醇酯原位生成。使用 Z 有机硼试剂，以 80-98% 的收率、97:3 至 >98:2 α:γ 选择性、>95:5 Z:E 选择性和 81:19 至 >99 进行添加到三氟甲基和多氟烷基酮： 1 对映体比率。与与未取代的烯丙基硼酸频哪醇酯的反应形成鲜明对比的是，添加到具有单或二氟甲基的酮中也具有高度的对映选择性。当使用 E-烯丙基硼酸酯化合物时，转化同样有效并且具有 α 和 Z 选择性，但对映选择性较低。在某些情况下，相反的对映异构体受到青睐（高达 4:96
• Synthesis of Benzoxaphosphole 1-Oxide Heterocycles via a Three-Component Coupling Reaction Involving Arynes, Phosphites, and Ketones
  作者：Hee Jin Jeong、Ji Ho Kim、Jae Kyun Lee、Hyo Jae Yoon、Junwon Choi、Seo-Jung Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00515

  日期：2022.3.25

  transition-metal-free three-component reaction with benzynes formed in situ from 2-(trimethylsilyl)aryl triflate, phosphites, and ketones was developed for the synthesis of benzoxaphosphole 1-oxides. An array of benzoxaphosphole 1-oxides were prepared from both activated and non-activated ketones in moderate to good yields with a broad functional group tolerance. This reaction is useful for preparing organophosphorus

  开发了一种高效且不含过渡金属的三组分反应，与由 2-(三甲基甲硅烷基)芳基三氟甲磺酸酯、亚磷酸酯和酮原位形成的苄基反应，用于合成苯并恶磷啉 1-氧化物。一系列苯并恶磷 1-氧化物由活化和非活化的酮以中等至良好的产率制备，具有广泛的官能团耐受性。该反应可用于制备天然产物和材料中遇到的有机磷化合物。
• Ether compounds, process for their preparation, compositions containing the same and use thereof
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0240978A2

  公开（公告）日：1987-10-14

  Ether compounds represented by the following general formula (I), their production and insecticidal and/or acaricidal compositions containing it as an active ingredient: wherein R, and R2, which may be identical or different, represent a hydrogen or halogen atom or a lower alkyl, lower haloalkyl, lower alkoxyl, lower haloalkoxyl, lower alkenyl or lower alkenyloxyl group, or represent, taken together, methylenedioxy, lower alkylene, ethyleneoxy or lower alkylethyleneoxy group; R3 represents a hydrogen or fluorine atom; R4 represents a hydrogen or halogen atom or a lower alkyl, lower haloalkyl, lower alkoxyl or lower haloalkoxyl group; m represents an integer of 1 or 2; Y represents an oxygen or sulfur atom or a group represented by the formula -CH2-or -NH-; and Z represents a nitrogen atom or a group represented by the formula -CH =, and starting materials.

  由以下通式(I)代表的醚类化合物、其生产以及含有该化合物作为活性成分的杀虫和/或杀螨剂组合物： 其中，R 和 R2（可以相同或不同）代表氢原子或卤素原子或低级烷基、低级卤代烷基、低级烷氧基、低级卤代烷氧基、低级烯基或低级烯酰氧基，或同时代表亚甲基二氧基、低级亚烷基、亚乙基氧基或低级亚烷基乙氧基；R3 代表氢原子或氟原子；R4 代表氢原子或卤素原子或低级烷基、低级卤代烷基、低级烷氧基或低级卤代烷氧基；m 代表 1 或 2 的整数；Y 代表氧原子或硫原子或由式 -CH2- 或 -NH- 代表的基团；Z 代表氮原子或由式 -CH = 代表的基团，以及起始原料。
• Asymmetric Catalytic <scp>α‐Selective</scp> Allylation of Ketones with Allyltrifluoroborates Using <scp>Dual‐Functional</scp> Chiral <scp> In ^III </scp> / <i>N</i> , <i>N</i> ′‐Dioxide Complex
  作者：Xiaoxue Tang、Zhishan Su、Qianchi Lin、Lili Lin、Shunxi Dong、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/cjoc.202200166

  日期：2022.8

  Asymmetric catalytic allylation of halo-substituted ketones and ketoesters was accomplished to yield a number of homoallylic tertiary alcohols in excellent reactivity and enantioselectivity. In the presence of chiral InIII/N,N′-dioxide catalyst, unusual α-selective allylation of γ-substituted potassium allyltrifluoroborates to ketones was demonstrated. The control experiments and DFT calculation reveal

  完成了卤代酮和酮酯的不对称催化烯丙基化，以产生许多具有优异反应性和对映选择性的高烯丙基叔醇。在手性 In III / N , N'-二氧化物催化剂的存在下，证明了 γ-取代的烯丙基三氟硼酸钾不寻常的 α-选择性烯丙基化为酮。对照实验和 DFT 计算表明，手性 In III / N , N'-二氧化物催化剂具有双重作用：通过金属转移和路易斯酸活化形成烯丙基物种。提供了一种可能的反应途径来理解 α-选择性优于 γ-选择性。