methyl (3S)-4-(1,3-dithian-2-yl)-3-hydroxybutanoate | 127533-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3S)-4-(1,3-dithian-2-yl)-3-hydroxybutanoate
• CAS: 127533-64-6
• 化学式: C₉H₁₆O₃S₂
• 分子量: 236.356
• InChiKey: FWKOLMDNORDSJP-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S)-4-(1,3-dithian-2-yl)-3-hydroxybutanoate 在 咪唑 、 potassium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl (R)-3-tert-butyldiphenylsilyloxy-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  1,5-双官能化光学活性 3-戊醇作为可逆手性构件的合成。用发酵面包酵母不对称还原 4-(1,3-Dithian-2-yl)-3-oxobutanoates

  摘要：

  面包师酵母将同源系列的 4-(1,3-dithian-2-yl)-3-oxobutanoates 还原为相应的手性 4-(1,3-dithian-2-yl)-3-hydroxybutanoates 进行了研究。随着酯烷氧基的大小改变，观察到还原产物的对映体过量、立体化学和化学产率发生变化。面包酵母的种类（生的或干的）和反应条件也会影响产品的光学纯度和化学产率。这些研究表明，在没有添加剂的情况下，用生酵母还原 4-(1,3-dithian-2-yl)-3-oxobutanoate 是最有效的，得到 (S)-4-(1,3 -dithian-2-yl)-3-羟基丁酸酯，具有 77% ee，产率 37%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3513
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dithian-2-yl tetrafluoroborate 在 sodium pyrophosphate 、 magnesium sulfate 、 蔗糖 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 187.5h， 生成 methyl (3S)-4-(1,3-dithian-2-yl)-3-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  1,5-双官能化光学活性 3-戊醇作为可逆手性构件的合成。用发酵面包酵母不对称还原 4-(1,3-Dithian-2-yl)-3-oxobutanoates

  摘要：

  面包师酵母将同源系列的 4-(1,3-dithian-2-yl)-3-oxobutanoates 还原为相应的手性 4-(1,3-dithian-2-yl)-3-hydroxybutanoates 进行了研究。随着酯烷氧基的大小改变，观察到还原产物的对映体过量、立体化学和化学产率发生变化。面包酵母的种类（生的或干的）和反应条件也会影响产品的光学纯度和化学产率。这些研究表明，在没有添加剂的情况下，用生酵母还原 4-(1,3-dithian-2-yl)-3-oxobutanoate 是最有效的，得到 (S)-4-(1,3 -dithian-2-yl)-3-羟基丁酸酯，具有 77% ee，产率 37%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3513

文献信息

• CHIKASHITA, HIDENORI;OHKAWA, KAZUHIKO;ITOH, KAZUYOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N1, C. 3513-3517
  作者：CHIKASHITA, HIDENORI、OHKAWA, KAZUHIKO、ITOH, KAZUYOSHI

  DOI：——

  日期：——