(S)-N-((R)-1-((S)-5-bromo-1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-1-(4-bromophenyl)ethyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1616493-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (S)-N-((R)-1-((S)-5-bromo-1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-1-(4-bromophenyl)ethyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1616493-93-6
• 化学式: C₂₁H₂₃Br₂NO₂S
• 分子量: 513.293
• InChiKey: OJZZVVXZBGQRNC-AIFCEMJISA-N

物化性质

• 熔点：
  201-203 °C
• 沸点：
  610.2±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.567±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴茚酮 、 (S,E)-N-(1-(4-bromophenyl)ethylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.67h， 以93%的产率得到(S)-N-((R)-1-((S)-5-bromo-1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-1-(4-bromophenyl)ethyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient and generalized asymmetric synthesis of quaternary stereogenic carbon-containing β-amino indanones/indanoles via Mannich-type additions between 1-indanones and N-tert-butanesulfinylketimines

  摘要：

  1-Indanone和苯乙酮衍生的烯醇酸盐与酮亚胺发生Mannich型反应，产率高达98％，对映选择性大于99:1。

  DOI：

  10.1039/c4ob00489b