3-(4-((4-(trifluoromethyl)benzyl)oxy)phenyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 287974-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(4-((4-(trifluoromethyl)benzyl)oxy)phenyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 3-[4-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]phenyl]-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 287974-84-9
• 化学式: C₂₄H₁₉F₃O₂
• 分子量: 396.409
• InChiKey: QCFZPMDOLGHKIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于丙酮；氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-((4-(trifluoromethyl)benzyl)oxy)phenyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4-hydroxy-2-(2-phenylethyl)-2-propyl-5-[3-[4-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]phenyl]-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]-3H-pyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  4-羟基香豆素衍生物的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  制备了一系列4-羟基香豆素衍生物，并评估了其抗肿瘤活性。关键片段是2a-c，5c，12b，13b，17和18，它们是通过二价环环化，Friedel-Crafts酰化和Reformatsky反应制备的。在全部12种衍生物中，化合物20b显示出最有效的抗肿瘤活性，并且化合物19a和19b显示出与依托泊苷体外抗肿瘤活性相当的功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.09.009
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-3-(4-甲氧基苯基)-4-苯基丁酸乙酯 在 三乙基硅烷 、 氢氧化钾 、 PPA 、 三氟化硼乙醚 、 氢溴酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(4-((4-(trifluoromethyl)benzyl)oxy)phenyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-羟基香豆素衍生物的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  制备了一系列4-羟基香豆素衍生物，并评估了其抗肿瘤活性。关键片段是2a-c，5c，12b，13b，17和18，它们是通过二价环环化，Friedel-Crafts酰化和Reformatsky反应制备的。在全部12种衍生物中，化合物20b显示出最有效的抗肿瘤活性，并且化合物19a和19b显示出与依托泊苷体外抗肿瘤活性相当的功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.09.009

文献信息

• Simple synthesis and biological evaluation of flocoumafen and its structural isomers
  作者：Jae-Chul Jung、Soyong Jang、Seikwan Oh、Oee-Sook Park

  DOI：10.1007/s12039-010-0071-2

  日期：2010.11

  Simple synthesis and biological properties of flocoumafen 1 and its structural isomers are described. The key synthetic strategies involve Knoevenagel condensation, Grignard reaction, intramolecular ring cyclization and coupling reaction. Flocoumafen 1 was easily separated into cis and trans forms using flash column chromatography. They were then evaluated for suppression of LPS-induced NO generation

  描述了氟考马芬1及其结构异构体的简单合成及其生物学特性。关键的合成策略包括Knoevenagel缩合，Grignard反应，分子内环环化和偶联反应。使用快速柱色谱法可轻松将Flocoumafen 1分离为顺式和反式形式。然后评估它们在体外对LPS诱导的NO生成的抑制作用和抗兴奋性毒性。发现反式氟尿嘧啶在体外浓度为10 µM时可有效抑制NO生成，而对培养的皮层神经元的神经毒性无明显影响。